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エポキシド開環反応用触媒及びホモホモアリルアルコールの製法

シーズコード S130010303
掲載日 2013年6月6日
研究者
  • 小林 修
  • シュナイダー ウーヴェ
  • ヒメネス アグスティン
技術名称 エポキシド開環反応用触媒及びホモホモアリルアルコールの製法
技術概要 本発明は、インジウム触媒の存在下で、式(1)で表わされるエポキシドと式(2)で表わされるアリルボロネート(求核剤)とを反応させることから成る、式(3)で表されるホモホモアリルアルコールの製造方法に関する。インジウム触媒は、InXで表わされるインジウム化合物及びInRで表されるインジウム化合物の混合物から成る。式中、Xは、ハロゲン原子、OAc、OCOCF、ClO、SbF、PF又はOSOCF、Rは、OR10、NR11又はN(SiR12(式中、R10~R12は、アルキル基を表す。)を表す。式7に示すように、2種のインジウム化合物(三塩化インジウムとインジウムトリ(ヘキサメチルジシラジド))から成るインジウム触媒と求核剤としてアリルボロネートを用いてスチレンオキシドのエポキシド開環反応を行うことで、内部開環生成物3を選択的に生成することができる。
画像

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研究分野
  • 環化反応,開環反応
  • 脂肪族アルコール
  • 有機ほう素化合物
展開可能なシーズ 窒素、酸素や硫黄の求核剤によるエポキシドの開環反応は、既に確立し、広く用いられている。一方、炭素求核剤によるエポキシドの開環反応は反応性が低いため、殆んど知られていない。わずかに、金属アリル化試薬によるエポキシドの開環反応によって末端開環生成物(2級ホモアリルアルコール)が生じることが知られているのみである。そこで、エポキシドの開環反応において、内部開環生成物(1級ホモホモアリルアルコール、例えば、2-フェニルペンタ-4-エン-1-オール)を選択的に生成する反応方法を提供することを目的とする。
インジウム触媒と求核剤としてアリルボロネートを用いてスチレンオキシドのエポキシド開環反応を行うことで、内部開環生成物を選択的に生成できる。
用途利用分野 1級ホモアリルアルコール、炭素求核剤、アリルボロネート、エポキシド、インジウム触媒
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, シュナイダー ウーヴェ, ヒメネス アグスティン, . エポキシド開環反応用触媒及びホモホモアリルアルコールの製法. 特開2011-184383. 2011-09-22
  • C07C  29/36     
  • C07C  33/30     
  • B01J  31/26     
  • C07B  61/00     

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