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β-ヒドロキシカルボニル化合物の製法

シーズコード S130010420
掲載日 2013年6月6日
研究者
  • 小林 修
  • 小川 知香子
  • 小久保 雅也
技術名称 β-ヒドロキシカルボニル化合物の製法
技術概要 水中で式1(式中、R及びRは、それぞれ同じであっても異なってもよく、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、但し、R及びRの少なくとも一方は炭素数が3以上であり、R及びRは、それぞれ同じであっても異なってもよく、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基若しくはアルコキシ基を表し、X及びXは、それぞれ同じであっても異なってもよく、-OR、-SR10、又は-NHR11(式中、R~R11は水素原子又はアルキル基を表す)を表す)で表される配位子、又はその対掌体とM(R12で表されるルイス酸(式中、MはSc、Y又はランタノイド元素を表し、R12は、炭素数が8~30の脂肪族炭化水素基を表し、Xは-OSO-、-OSO-、-COO-、-OPO-又は-O-を表す)とを混合させて得られる触媒の存在下、のケイ素エノラートとホルムアルデヒド等のアルデヒド化合物とを反応させるβ?ヒドロキシカルボニル化合物の製法。
画像

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研究分野
  • 付加反応,脱離反応
  • 脂肪族ケトン
展開可能なシーズ これまでの不斉アルドール反応は、適用できる基質であるケトンやアルデヒドが限られ、一般の基質を用いることができない問題があった。例えば、不斉ヒドロキシメチル化反応は高い不斉選択性を有するが、基質としてはホルムアルデヒド以外のアルデヒド化合物では収率および選択性がともに不十分であった。そのため、本発明は、この基質一般性の問題が克服できる不斉アルドール反応用の触媒を開発し、ホルムアルデヒド以外のアルデヒド化合物を反応基質として用いることのできる不斉アルドール反応系を提供することを目的とした。
本発明の触媒と製法により、有機溶媒を一切用いずに水のみを溶媒として、ホルムアルデヒド以外のアルデヒド化合物を原料とする不斉アルドール反応が可能となり、高立体選択的にβ?ヒドロキシカルボニル化合物群を合成できる。その結果、有害な有機溶媒を使用しないことや副生成物が少なく廃棄物の低減化が可能なことから、環境に負荷をかけないプロセスの構築が可能となる。また本発明の方法により生成するβ?ヒドロキシカルボニル化合物は各種化学品の合成中間体等として有用である。
用途利用分野 β?ヒドロキシカルボニル化合物、アルデヒド化合物、製造方法、合成中間体、不斉アルドール反応
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, 小川 知香子, 小久保 雅也, . β-ヒドロキシカルボニル化合物の製法. 特開2012-162563. 2012-08-30
  • C07C 327/22     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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