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L-パラボロノフェニルアラニンの製造方法

シーズコード S130010423
掲載日 2013年6月6日
研究者
  • 山本 嘉則
  • 中村 浩之
  • 藤原 優
技術名称 L-パラボロノフェニルアラニンの製造方法
技術概要 N‐t‐ブトキシカルボニル‐L‐チロシン、N‐アリロキシカルボニル‐L‐チロシンまたはN‐ベンジロキシカルボニル‐L‐チロシンから図1のトリフラート誘導体(Tf:トリフルオロメタンスルホニル基、Y:ベンジロキシカルボニル基、アリロキシカルボニル基およびt‐ブトキシカルボニル基からなる群より選ばれた保護基、Bn:ベンジル基)を得、このトリフラート誘導体を、図2のテトラアルコキシジボロンと反応させることによって、図3(Y:ベンジロキシカルボニル基、アリロキシカルボニル基およびt‐ブトキシカルボニル基からなる群より選ばれた保護基、Bn:ベンジル基)の化合物を得、この化合物を、パラジウム系触媒の存在下に水素添加することによって、図4のL‐パラボロノフェニルアラニンを得る方法である。この触媒反応は、不要な廃金属を出さない、環境にやさしいコンバージェントタイプの合成法である。
画像

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研究分野
  • アミノ酸
  • 有機ほう素化合物
展開可能なシーズ 光学異性体を最終段階で分離することなく、L‐パラボロノフェニルアラニンを合成する新たな方法を提供することである。すなわち、低コストの化合物を出発原料とし、光学異性体の分離精製を不要とすることにより、分離精製等によるコストを削減すること、不要な廃金属を出さない、環境にやさしいコンバージェントタイプの合成法を確立することである。
低コストのL‐チロシンから、高い収率でL‐パラボロノフェニルアラニンを不斉合成することができる。従来の化学量論的な反応とは異なり、この触媒反応は、不要な廃金属を出さない、環境にやさしいコンバージェントタイプの合成法である。
用途利用分野 中性子捕捉法用ガン治療薬、中間体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人東北大学, . 山本 嘉則, 中村 浩之, 藤原 優, . L-パラボロノフェニルアラニンの製造方法. 特開平11-255773. 1999-09-21
  • C07F   5/02     
  • C07B  53/00     
  • C07M  7:00      

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