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インドール化合物の製造方法

シーズコード S130010470
掲載日 2013年6月6日
研究者
  • 山本 嘉則
  • 武田 玲
技術名称 インドール化合物の製造方法
技術概要 1)一般式(3)2-(1-アルキニル)アニリン化合物の合成。2-ヨードアニリン、PdCl2(PPh3)2(Ph=フェニル)、CuIおよびトリエチルアミンからなる混合物に、アルゴン雰囲気下、室温で、1-アルキン化合物を滴下した。この反応混合物を室温で16時間撹拌した後、溶媒を留去し、エーテル抽出後、濃縮した。シリカゲル-フラッシュカラムクロマトグラフィーにより目的化合物を得た。2)一般式(1)の化合物の合成。上で合成した一般式(3)の化合物と前記式のアルデヒド化合物との混合物に加熱乾燥したモレキュラーシーブス4Aおよび塩化メチレンを加え、室温で撹拌した。反応混合物をセライトを用いてろ過した。溶媒を留去し、一般式(1)の化合物を定量的に得た。3)一般式(2)のインドール化合物の合成。アルゴン雰囲気下で、Pd(OAc)を1,4-ジオキサンに溶解し、トリn-ブチルホスフィンを加えた。この溶液を、反応容器内に収容した一般式(1)の化合物に加え、100℃で25時間、アルゴン雰囲気下で撹拌した。濃縮後、アルミナ充填フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して目的化合物を得た。
画像

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研究分野
  • ピロールの縮合誘導体
展開可能なシーズ 2位にアルケニル基を有するインドール化合物を簡便な方法で合成することができるインドール化合物の製造方法を提供する。
2-(1-アルキニル)-N-アルキリデンアニリン化合物をパラジウム触媒の存在下に閉環させることにより,効率よく3-置換-2-((E)-1-アルケニル)インドール化合物を製造し得る。
用途利用分野 有機化合物合成システム、インドール化合物合成システム、アルケル基含有インドール化合物合成システム、インドール化合物
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人東北大学, . 山本 嘉則, 武田 玲, . インドール化合物の製造方法. 特開2001-261641. 2001-09-26
  • C07D 209/08     
  • B01J  31/24     
  • C07D 209/10     
  • C07D 209/12     
  • C07D 209/18     
  • C07D 401/04     
  • C07D 405/04     
  • C07D 405/12     
  • C07D 409/04     
  • C07B  61/00     

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