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蛍光性アミノ酸誘導体

シーズコード S130010828
掲載日 2013年6月6日
研究者
  • 瀧 真清
  • 宍戸 昌彦
技術名称 蛍光性アミノ酸誘導体
技術概要 アラニン置換ベンゾアクリドン誘導体であって、水・エタノール(体積比1:1)の混合溶液中での極大吸収波長が420~520nmのいずれかである蛍光物質。ハロナフタレン誘導体及び3-(4-アミノ-フェニル)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-プロピオン酸エステルとのカップリングにおいて、CuO及びエチレングリコールモノアルキルエーテルを用いる工程を含む蛍光物質の製造方法。ハロナフタレン誘導体が、3-クロロ-ナフタレン-2-カルボン酸であり、3-(4-アミノ-フェニル)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-プロピオン酸エステルが、3-(4-アミノ-フェニル)-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-プロピオン酸エチルエステルであり、エチレングリコールモノアルキルエーテルが、メトキシエタノールである蛍光物質の製造方法。図1は、アラニン置換ベンゾアクリドン誘導体の合成スキームを示す図である。
画像

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研究分野
  • 高分子固体の構造と形態学
展開可能なシーズ 可視光で励起可能であり、10ナノ秒以上の長い蛍光寿命を持ち、光安定性がより高い蛍光物質であって、ペプチド合成系に適用可能な非天然アミノ酸からなる蛍光物質を提供する。
アラニン置換ベンゾアクリドン誘導体は、可視光で励起可能であり、光安定性がより高い蛍光物質である。この蛍光物質は、Boc又はFmoc保護蛍光アミノ酸として利用することができ、ペプチド自動合成機を用いて蛍光性ペプチドを大量に合成することができる。蛍光性ペプチドは、各種分析、検査等に広く活用される。例えば、異なる波長領域に吸収及び発光波長を有する既存の蛍光物質と、この蛍光物質を1分子のペプチド又はタンパク質に組み込むことで、蛍光共鳴エネルギー転移(FRET)を起こすことができる。また、この化合物は蛍光寿命が長いため、あまり精製されていない生体試料から目的物質を検出する場合、生体試料が有する蛍光性のバックグランドノイズを低下させた後であっても、蛍光を持続させることができ、時間分解測定を行うことで感度良く検出することが可能となる。
用途利用分野 蛍光性アミノ酸誘導体、試薬、蛍光性ペプチド鎖あるいはタンパク質
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人岡山大学, . 瀧 真清, 宍戸 昌彦, . 蛍光性アミノ酸誘導体. 特開2006-342299. 2006-12-21
  • C09B  15/00     
  • C09K  11/06     
  • G01N  21/78     
  • C07K   1/13     
  • C07D 221/18     

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