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3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及びβ-O-ピラノシドの製造方法

シーズコード S130011448
掲載日 2013年6月7日
研究者
  • 山田 英俊
  • 朝倉 典昭
  • 岡田 康則
技術名称 3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及びβ-O-ピラノシドの製造方法
技術概要 天然に存在するステロイド等のアルコールにピラノース(糖)がグリコシル化した化合物(ピラノシド)の2種の異性体の内、β-O-ピラノシドは、種々の生理活性を有し糖類の合成、テルペン配糖体の合成等に使用される重要な化合物である。β-O-ピラノシドは本発明による3,6-O-架橋反転ピラノース化合物とアルコールとの反応により、厳格な反応条件の設定無しに高選択率で簡便に合成できる。生成ピラノシドは蒸留法、イオン交換クロマトイグラフィー、溶媒抽出法等により分離精製される。3,6-O-架橋反転ピラノース化合物は、入手容易な化合物(4)及び(12)をジメチルホルムアミド等の存在下に反応温度50°から70°程度で反応させ、その生成化合物をアセトニトリル等の存在下に脱保護し、更に環化、ハロゲン化の反応過程を経て生成される。各種のグルコ-ヘプト-1-エニトールおよび3,6-O-D-グルコピラノースの製造実施例を示した。
画像

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研究分野
  • グリコシド,配糖体
展開可能なシーズ 本発明はβ-O-ピラノシドを選択的かつ簡便に製造するための方法及びβ-O-グリコシル化剤として有用な3,6-O-架橋反転ピラノース化合物を提供する。
反応式-2に示す方法によれば各反応工程での生成作業が容易であり、3,6-O-架橋反転ピラノース化合物を高い収率で製造できる。この3,6-O-架橋反転ピラノース化合物とアルコールとの反応により、β-O-ピラノシドを高選択率で合成できる。
用途利用分野 β-O-ピラノシド、3、6-O-架橋反転ピラノース化合物
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人関西学院, . 山田 英俊, 朝倉 典昭, 岡田 康則, . 3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及びβ-O-ピラノシドの製造方法. . 2011-06-16
  • C07H   9/02     
  • C07H   1/00     

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