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ピロール及びインドール誘導体とその製造方法

シーズコード S130012044
掲載日 2013年6月10日
研究者
  • 荒井 孝義
  • 阿波田 篤子
技術名称 ピロール及びインドール誘導体とその製造方法
技術概要 炭酸カリウムによって、配位子-銅錯体からトリフルオロメタンスルホン酸を除いた金属触媒を用いた。この触媒の存在下で、無水トルエンに溶解した(E)-tert-ブチルエチル-3-ニトロブト-2-エノエート、ピロールを0℃、98時間反応させた。なお、酸の除去に用いた炭酸カリウムは、ろ過を行い、反応系から除いている。この結果、インドール誘導体を0.035g得ることができた。またこの収率は93%(メジャー体:マイナー体=87/13)、エナンチオ過剰率はともに84%であった。
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研究分野
  • 五員複素環化合物一般
展開可能なシーズ 生体高分子を受容体とする医薬品は光学活性を有している必要がある。このような光学活性な物質を合成する従来の不斉合成法では、3置換ニトロアルケンを用いたピロールもしくはインドールのFriedel-Crafts反応を触媒的不斉合成法に応用した例は無く、反応基質の拡大のためには金属触媒を用いた反応系の開発が望まれていた。本発明は、金属触媒による3置換ニトロアルケンを用いたFriedel-Crafts/プロトン化反応およびそれにより、得られるピロールおよびインドール誘導体合成を提供することを目的とする。
本発明では、金属にイミダゾリン配位子を配位させた触媒の存在下で、ピロールもしくはインドールと3置換ニトロアルケンを反応させることで、Friedel-Crafts反応と不斉プロトン化反応とを同時に行わせピロール誘導体およびインドール誘導体を提供することが可能となり、反応基質の拡大を行うことができるという効果を与える。また、本発明によると非常に高い化学収率に目的化合物を高い光学純度で得ることができるという効果を与える。
用途利用分野 ピロール誘導体、インドール誘導体、光学活性体、多置換ピロール誘導体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人 千葉大学, . 荒井 孝義, 阿波田 篤子, . ピロール及びインドール誘導体とその製造方法. 特開2012-092066. 2012-05-17
  • C07D 207/33     
  • C07D 209/18     
  • C07D 207/337    
  • C07B  61/00     

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