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カルボン酸無水物の製造方法及びアリールボロン酸化合物

シーズコード S130012495
掲載日 2013年6月11日
研究者
  • 石原 一彰
  • 坂倉 彰
技術名称 カルボン酸無水物の製造方法及びアリールボロン酸化合物
技術概要 前記目的は、触媒としてアリールボロン酸化合物(A)の存在下ジカルボン酸を式1のメカニズムで脱水縮合することによって達成される。本発明の(A)は片方又は両方のオルト位に、1つの炭素原子を介して水素原子を有さない窒素原子又はリン原子が結合した含ヘテロ原子置換基を持つものである。例えば、-CHNR(R、Rはそれぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基を有するアルキル基、ハロゲン原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アルキル基を有するシクロアルキル基若しくはハロゲン原子を有するシクロアルキル基又は互いに結合してNRとして含窒素ヘテロ環を形成する)などである。本発明の製造方法は前記触媒存在下、ジカルボン酸化合物の分子内脱水縮合による環状のカルボン酸無水物の、または、2つのカルボン酸化合物の分子間脱水縮合による芳香族カルボン酸無水物または鎖状のα,β位の炭素が飽和している脂肪族カルボン酸無水物の製造方法である。また、前記触媒存在下ジカルボン酸化合物と1級アミン化合物とを1段階で反応させる環状のイミド化合物の製造法である。
画像

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研究分野
  • 有機ほう素化合物
  • 芳香族単環カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物
  • 高分子材料
展開可能なシーズ カルボン酸無水物の製造方法として、カルボン酸とカルボン酸塩化物との反応やカルボン酸を直接加熱する方法によるものが知られている。しかし、いずれも満足できるものではなかった。本発明は前記課題を解決するためになされたものであり、マイルドな酸性条件でカルボン酸無水物を製造することを目的とする。
本発明によれば、マイルドな条件で環状のカルボン酸無水物のみならず芳香族カルボン酸無水物や鎖状のα,β位の炭素が飽和している脂肪族カルボン酸無水物を製造できる。また、ワンステップで環状イミド化合物を製造できる。一方、本発明のアリールボロン酸化合物は、ジカルボン酸化合物の分子内脱水縮合により環状のカルボン酸無水物を製造、或いは2つのカルボン酸化合物の分子間脱水縮合により芳香族カルボン酸無水物または鎖状のα,β位の炭素が飽和している脂肪族カルボン酸無水物を製造する際の触媒として適している。本発明は、主に薬品化学産業に利用可能であり、例えば医薬品や農薬、化粧品の中間体のほか耐熱性ポリイミドの原料などとして利用される種々のカルボン酸無水物の製造に利用することができる。
用途利用分野 カルボン酸無水物、ポリイミド、超高耐熱性プラスチック、耐熱性コンポジット、宇宙航空用複合材料
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人名古屋大学, . 石原 一彰, 坂倉 彰, . カルボン酸無水物の製造方法及びアリールボロン酸化合物. . 2012-09-13
  • C07C  51/56     
  • C07C  57/30     
  • C07F   5/02     
  • C07D 307/89     
  • C07D 307/93     
  • C07D 493/04     
  • C07B  61/00     

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