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レゾルシノール誘導体

シーズコード S130012515
掲載日 2013年6月11日
研究者
  • 二瓶 賢一
技術名称 レゾルシノール誘導体
技術概要 前記目的は、式1(式中、Rは、メチル基、炭素数3以上10以下の分岐状のアルキル基、フェニル基、シクロ環化合物、含酸素複素環化合物、又は、単糖類若しくはオリゴ糖類のいずれかの残基又はそれらのメチル化物である。nは0~15である。)で示されるレゾルシノール誘導体及びそのシレゾルシノール誘導体からなるチロシナーゼ活性阻害剤により達成できる。前記レゾルシノール誘導体は、(1)2,4-ジヒドロキシベンズアルデヒドを出発物質として得られるベンズアルデヒド誘導体のヒドロキシル基をベンジル化してエーテルを得る工程と、(2)そのエーテルのアルデヒド基をDakin酸化した後に加水分解してフェノール体を得る工程と、(3)そのフェノール体をハロゲン化アルキルと塩基とを用いたWillamsonエーテル合成反応によってO-アルキル体を得る工程と、(4)そのO-アルキル体を加水分解して、4-アルコキシレゾルシノールを得る工程で収率よく製造出来るのでグラムスケールでの供給が可能である。本発明は、皮膚褐色化防止機能をもつ化粧品や、食材の鮮度保持を目的とする褐変防止機能をもつ添加剤としての用途が期待できる。
画像

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研究分野
  • 芳香族単環フェノール類・多価フェノール
  • 皮膚疾患の治療一般
  • 食品の変質
展開可能なシーズ ポリフェノールオキシダーゼ(チロシナーゼを含む)は、人の皮膚では褐色化(日焼け)を起こしたり、青果類や魚介類などの食品では褐変により商品価値を低下させたり、食品に含まれて有益な抗酸化活性のあるポリフェノール類を分解したりする、酸化還元酵素として知られている。前記現象を効果的に抑制するために、チロシナーゼ活性阻害剤の研究が行われているが、未だ、満足できるものは無い。本発明は、新規なレゾルシノール誘導体を提供するとともに、そのレゾルシノール誘導体からなるチロシナーゼ活性阻害剤を提供することを目的にする。
本発明によれば、新規なレゾルシノール誘導体、それを用いたチロシナーゼ活性阻害剤を提供できる。本チロシナーゼ活性阻害剤は、皮膚褐色化防止機能をもつ化粧品(すなわち皮膚の美白化粧品等)や、野菜等の植物カット食材の鮮度保持を目的とする褐変防止機能をもつ添加剤としての用途が期待できる。また、効率的で収率よく製造できるので、グラムスケールでの供給にも期待できる。
用途利用分野 チロシナーゼ活性阻害剤、メラニン抑制剤、医薬品、美白化粧品、食品鮮度保持剤
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人宇都宮大学, . 二瓶 賢一, . チロシナーゼ活性阻害剤. 特開2012-197269. 2012-10-18
  • A61K   8/34     
  • A61K   8/49     
  • A61K   8/60     
  • A61Q  19/02     
  • C12N   9/99     

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