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アリルアルコール類からのアリルベンゼン誘導体、1,4-ペンタジエン誘導体の製造方法

シーズコード S040000244
掲載日 2006年8月25日
研究者
  • 榧木 啓人
研究者所属機関
  • 科学技術振興事業団 (研究室:東京工業大学大学院 理工学研究科 応用化学専攻)
研究機関
  • 科学技術振興事業団
技術名称 アリルアルコール類からのアリルベンゼン誘導体、1,4-ペンタジエン誘導体の製造方法
技術概要 アリルベンゼン類および、1,4-ペンタジエン誘導体は遷移金属触媒を用いるアリル化合物のクロスカップリング反応により合成できるが、アリル化合物としてハロゲン化物を用いることが多い。基質にアリルアルコールなどを用いることができれば環境調和型合成法としての脱ハロゲンプロセスが確立するが、そうした例はほとんどない。 本発明ではアリルアルコールと有機ホウ素化合物とのクロスカップリング反応がパラジウム-ホスファイト触媒存在下で進行し、アリルベンゼン類や1,4-ペンタジエン類が効率よく得られる。
従来技術、競合技術の概要 アルケニルボラン化合物と塩化アリルあるいは臭化アリルにより1,4-ペンタジエン誘導体合成の報告が知られている。
研究分野
  • 白金族元素の錯体
  • 有機白金族化合物
  • 付加反応,脱離反応
  • 薬物の合成
展開可能なシーズ (1)中性条件下で反応が進行し、従来法のように塩基の添加を必要せず、また従来法では塩化アリルあるいは臭化アリルにほぼ限られているが、反応に適用できるアリル化合物の種類も多いアリル化合物の製造方法
用途利用分野 アリルベンゼン類や1、4-ペンタジエン類等の含アルケン化合物の合成。特に、医薬、農薬をはじめとする様々な生理活性物質、電子材料などの精密合成における中間体や重合物の原料となるモノマーの製造
関連発表論文 (1)香田啓志, かや木啓人, 碇屋隆雄. パラジウム-ホスファイト錯体触媒を用いるアリルアルコールの脱水縮合によるアリルエーテル合成. 日本化学会講演予稿集. Vol.79th,no.2,2001,p.1194.
(2)香田啓志, かや木啓人, 碇屋隆雄. アリルホスファイト類の酸化的付加反応によるπ-アリルパラジウム錯体の合成とその性質. 日本化学会講演予稿集. Vol.83rd,no.1,2003,p.338.
(3)下川床祥城, かや木啓人, 碇屋隆雄,. ヒドロキシメチルホスフィン-ルテニウム錯体の合成とその性質. 錯体化学討論会講演要旨集. Vol.53rd,2003,p.31.
(4)下川床祥城, かや木啓人, 碇屋隆雄. ヒドロキシメチル基を有するホスフィンが配位したルテニウム錯体の合成とその性質. 日本化学会講演予稿集. Vol.83rd,no.1,2003,p.329.
(5)かや木啓人, 山本明夫. 触媒活性種モデルとしての有機パラジウム錯体の合成と反応性. 有機合成化学協会誌. Vol.56,no.2,1998,p.96-106.
研究制度
  • 「変換と制御」領域/科学技術振興機構
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 独立行政法人科学技術振興機構, . 榧木 啓人, 碇屋 隆雄, . アリル化合物の製造方法. 特開2004-091405. 2004-03-25
  • C07C   1/32     
  • B01J  31/22     
  • B01J  31/24     
  • C07C  15/44     
  • C07C  15/50     
  • C07C  17/26     
  • C07C  25/24     
  • C07C  41/30     
  • C07C  43/215    
  • C07C  45/71     
  • C07C  47/548    
  • C07C  49/794    

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