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光学活性1,2-ジアミンの製造方法および触媒

シーズコード S080000014
掲載日 2008年5月23日
研究者
  • 小林 修
研究者所属機関
  • 東京大学大学院理学系研究科
研究機関
  • 東京大学大学院薬学系研究科有機反応化学教室
  • 和光純薬工業東京研究所内科学技術振興機構プロセスサイエンス研究室
技術名称 光学活性1,2-ジアミンの製造方法および触媒
技術概要 本発明が解決しようとする課題:光学活性ルイス酸触媒を用いるアジリジンの窒素求核剤による不斉開環反応
本発明の概要:第4属に属するチタン、ジルコニウム、ハフニウムが効果的な金属触媒であり、また不斉配位子としては、三座型ビナフトール誘導体が有効である。さらに添加剤として水または一級アルコールが本反応に有効に機能し、高エナンチオ選択性が発現する。また、本触媒を用いることで、アジリジンとして芳香族置換基や脱保護が容易であるジフェニルメチル基を窒素上に有するものにおいて高いエナンチオ選択性が得られる。
従来技術、競合技術の概要 アジリジンは窒素原子を含む歪んだ三員環構造を有し、ルイス酸存在下窒素求核剤を作用させると容易に開環反応が進行して1,2-ジアミンが生成する。光学活性ジアミンは生理活性物質や天然物、更に不斉配位子の合成前駆体としても非常に重要な化合物である。しかしながら、これまでにキラル触媒を用いてアジリジンをアニリンなどの反応性の低いアミンで開環した例は極めて少ない。当研究室ではこれまでにキラルニオブ触媒を用いるアジリジンの不斉開環反応を報告しているが、基質一般性および立体選択性において改善の余地があった。
研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
用途利用分野 化学工業全般
ファインケミカル
研究の進捗状況 研究進捗状況:基礎研究段階
研究実施状況:継続中
試供品・サンプルの提供可能性 サンプル提供:不可
技術指導:可
関連発表論文 日本化学会88春季年会講演会講演予稿集 (3月12日Web公開)
研究制度
  • 戦略的創造研究推進事業 ERATOタイプ(旧創造科学技術推進事業を含む)/小林高機能性反応場プロジェクト
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 独立行政法人科学技術振興機構, . 小林 修, 山下 恭弘, ロンミン ユー, 関 和貴, . 光学活性1,2-ジアミン化合物の製造方法及び光学活性触媒. 特開2009-215222. 2009-09-24
  • C07C 209/62     
  • C07C 213/02     
  • C07C 217/54     
  • C07C 211/49     
  • C07B  53/00     

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