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5-アルキリデン-2-オキサゾリジノン類の製造方法

シーズコード S090000145
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 榧木 啓人
  • 碇屋 隆雄
技術名称 5-アルキリデン-2-オキサゾリジノン類の製造方法
技術概要 式1で表わされるプロパギルアミン類を超臨界状態もしくは1.0MPa以上の高圧の二酸化炭素と反応させて式2で表わされる5-アルキリデン-2-オキサゾリジノン類を製造する。両式中のR、RおよびRは、各々、同一または別異に、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。たとえば、N-メチルプロパルギルアミンのアセチレン末端に各種置換基を有するアレーン環を導入したアミン化合物は、超臨界状態もしくは1.0MPa以上の高圧、たとえば亜臨界状態の二酸化炭素(1.0~20.0MPa、40~150℃)と反応し、2-オキサゾリジノン誘導体を与える。特に4-CF3 基を持つ場合、反応は速やかに進行し、6時間後の収率は99%に達することが確認されている。その他の置換基の場合もカルバミン酸を経由してアルキンに対して選択的にanti付加した結果、Z体の5-アルキリデン-2-オキサゾリジノンが41-89%の収率で、単一生成物として合成される。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 二酸化炭素を反応剤とすることによって、触媒や有機溶媒を使用することなく、高効率で、しかも環境への負荷が少なく、内部アルキン類を用いる場合にも各種の誘導体の合成を可能ともする、2-オキサゾリジノン類の製造方法を提供する。
触媒や有機溶媒を使用することなく、高効率で、しかも環境への負荷を少なくすることができ、内部アルキン類を用いる場合にも各種の誘導体の合成を可能とする。
用途利用分野 キラル補助剤、医農薬合成原料
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 科学技術振興機構, . 榧木 啓人, 碇屋 隆雄, . 5-アルキリデン-2-オキサゾリジノン類の製造方法. 特開2004-262830. 2004-09-24
  • C07D 263/38     

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