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α-ヒドロキシアルデヒドの製造方法

シーズコード S090000470
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 高橋 保
技術名称 α-ヒドロキシアルデヒドの製造方法
技術概要 反応式に示すように、式(2)で示されるケトン誘導体と、式(3)で示される遷移金属錯体と、一酸化炭素とを反応させて反応混合物を得る工程(第1工程)と、この反応混合物を酸により加水分解する工程(第2工程)を経て、式(1)で示されるα-ヒドロキシアルデヒドが製造される(式中、R、Rは水素、炭化水素基、Mは周期表第4族~第6族の遷移金属、Lは配位子を表す)。遷移金属は、チタン、ジルコニウム及びハフニウムが好ましく、ジルコニウムが特に好ましい。nは1~2であることが好ましい。配位子は、ホスフィンなど中性又はアニオン性配位子を用いる。典型的には、第1工程では、ケトン誘導体と遷移金属錯体を、窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下、エーテル系溶媒の溶液中に溶存させておき、この不活性雰囲気を-80~30℃の温度範囲で圧力0.1~5バールの一酸化炭素でバブリング等により置換する。第2工程では、反応混合物を単離することなく、そのまま溶液中に酢酸、塩酸などの酸を添加して加水分解させる。加水分解温度は、0~30℃の温度範囲で行うのが特に好ましい。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 加溶媒分解
展開可能なシーズ カルボニル基と水酸基を有するα-ヒドロキシアルデヒドを、安価な一酸化炭素から製造する。
α-ヒドロキシアルデヒドを、ケトン類を一酸化炭素によってカルボニル化することにより容易に合成できることで、香料や医薬品の中間体としての応用範囲が広くなる。
用途利用分野 ヒドロキシアルデヒド
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 高橋 保, . α-ヒドロキシアルデヒドの製造方法. 特開2005-170825. 2005-06-30
  • C07C  45/49     
  • C07C  47/19     

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