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α-アミノオキシケトン化合物及びα-ヒドロキシケトン化合物の製造方法

シーズコード S090000532
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 斎藤 進
技術名称 α-アミノオキシケトン化合物及びα-ヒドロキシケトン化合物の製造方法
技術概要 カルボニル化合物2とニトロソ化合物3との不斉酸素化反応によりα-アミノオキシケトン化合物4を生成する、いわゆるニトロソアルドール反応を利用した方法であり、式(I)で示される複素環化合物を含有する触媒を用い、カルボニル化合物とニトロソ化合物とを反応させ、α-アミノオキシケトン化合物4を得る。好適な触媒は1で示される。カルボニル化合物としては、カルボニル基を有するものであれば特に限定されるものではなく、水溶性のものや、水和物を容易に形成するものであってもよい。式中、X~Xは、独立して、窒素原子、炭素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Zは、未置換又は置換基を有する5~10員環を表す。R、Rは、独立して、水素原子、或いは、未置換若しくは置換基を有するアルキル基、未置換若しくは置換基を有するアルケニル基、未置換若しくは置換基を有するアルコキシ基等を表す。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 単糖やペントースの合成等価体であり、様々な生理活性物質の合成中間体となるα-ヒドロキシケトン化合物の等価体であるα-アミノオキシケトン化合物を、簡単に高収率で得ることができる方法を提供する。
カルボニル化合物の不斉酸素化による一段階で、使用する触媒量を減少させ触媒効率や原子効率の向上を図り、高い化学収率、高い光学純度でα-アミノオキシケトン化合物を得ることができ、オリゴ糖やDNA、RNAの単位構造に見られるヘキトースやペントース骨格を人工的に自由自在に作ることができる道を拓き、抗ガン剤、抗血栓症剤、抗HIV薬剤、コレステロール合成阻害剤、ベロ毒素中和剤等、多様な糖医薬へと展開できる可能性を有する。
用途利用分野 アミノケトン化合物
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 斎藤 進, . α-アミノオキシケトン化合物及びα-ヒドロキシケトン化合物の製造方法. 特開2005-232100. 2005-09-02
  • C07C 239/20     
  • B01J  31/02     
  • C07D 211/74     
  • C07D 309/30     
  • C07D 317/72     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     
  • C07D 403/04     

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