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光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルの不斉合成方法

シーズコード S090000556
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
  • 森 雄一朗
  • 中村 昌幸
  • 山下 恭弘
技術名称 光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルの不斉合成方法
技術概要 式I:R-CHOで表わされるアルデヒド化合物を、式IIで表わされるアミノシリルエノールエーテル化合物と、ジルコニウム化合物と光学活性ビナフトール化合物とを含むキラルジルコニウム触媒の存在下に反応させて、式IIIで表される光学活性なβ-ヒドロキシ-α-アミノ酸エステルを合成する。なお、キラルジルコニウム触媒は、ジルコニウム化合物、たとえばその無機酸塩、有機酸塩、錯体、あるいはその有機金属化合物と光学活性配位子化合物を含むものである。式中のR~Rは、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。これらの炭化水素基は、鎖状または環状、飽和または不飽和のいずれであってよく、環状の炭化水素基は、脂環式基、芳香族基、あるいは複素環とすることができる。この環状炭化水素には、これらが組合わされて結合されたものや、鎖状の炭化水素基が結合されたものも含まれ、環は単環あるいは多環のいずれであってもよい。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 従来困難とされてきた、高いジアステレオ、エナンチオ選択性をもつ光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸類の不斉合成方法を提供する。
光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルが、高いジアステレオ、エナンチオ選択性で合成され、エステル基を加水分解することによって容易に対応するカルボン酸を導くことができる。また、α-アミノ置換基をも、その脱保護反応によって、アミノ基へ変換することができる。さらにアルコキシ基(-OR)が-OPhの場合にはsyn体の生成物とanti体の生成体を作り分けることが可能となる。
用途利用分野 カルボン酸エステル
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, 森 雄一朗, 中村 昌幸, 山下 恭弘, . 光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルの不斉合成方法. 特開2004-285059. 2004-10-14
  • C07C 231/18     
  • C07B  53/00     
  • C07C 233/48     
  • C07B  61/00     

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