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フェノール誘導体の製造方法

シーズコード S090000613
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 鈴木 啓介
  • 松本 隆司
  • 山内 孝仁
技術名称 フェノール誘導体の製造方法
技術概要 トリ(トリフラート)スカンジウムなどのスカンジウム塩存在下、式(2)で示されるフェノール類と、式(3a)で示される環化合物と、式(3b)で示される環化合物とを反応させることで、式(1)で示されるフェノール誘導体が製造される。これにより、芳香環に2つの酸素含有環基を一回の工程で導入することが可能となる。式中、A、Aは、水素原子、C~C10炭化水素基、水酸基などである。P環基及びQ環基は、それぞれ酸素含有環基(例えば、糖)である。典型的には、常圧下、スカンジウム塩(フェノール類1モルに対して、0.1モル~0.3モル)及びフェノール類の溶液に、2つの環化合物(それぞれフェノール類1モルに対して、1モル~1.5モル)の溶液を加え、より好ましくは約-40~約-20℃の範囲から、約15~約35℃の範囲まで昇温、攪拌することにより式(1)で示されるフェノール誘導体を得る。同様に、スカンジウム塩存在下、フェノール類と、2つの環化合物を逐次的に反応させることにより、電子求引性置換基を有する芳香環をダブルC-グリコシル化することが可能となる。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 芳香環に2つの糖を一度に導入する手法、及び/又は、芳香環と炭素-炭素結合で結合した置換基を有する芳香環、なかでも特に電子求引性置換基を有する芳香環をダブルC-グリコシル化する手法を提供する。
芳香環と炭素-炭素結合で結合した置換基を有する芳香環、なかでも電子求引性置換基を有する芳香環をダブルC-グリコシル化する手法を提供することができ、多環性の芳香族を母核にもつC-グリコシド型天然物やその非天然型類縁体などを合成するための中間体を製造できる。
用途利用分野 フェノール誘導体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 科学技術振興機構, . 鈴木 啓介, 松本 隆司, 山内 孝仁, . フェノール誘導体の製造方法. 特開2005-272356. 2005-10-06
  • C07H  15/18     
  • B01J  31/02     

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