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α,β-ジアミノ酸誘導体の製法

シーズコード S090000803
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
  • 山下 恭弘
技術名称 α,β-ジアミノ酸誘導体の製法
技術概要 ルイス酸触媒の存在下で、エナミンから誘導されたイミニウムイオン(C=N二重結合種)をグリシン誘導体と反応させることによりα,β-ジアミノ酸誘導体を製造する。グリシン誘導体のエナミンへの直接付加反応は、触媒量のルイス酸(LA)の存在下で進み、対応するα,β-ジアミノ酸誘導体を高収率で生成する。ルイス酸触媒としては、Zn(OTf),Cu(OTf),CuOTfなどが有効である。エナミンは式I(化1)で表される。式中、R、R、R及びRは、アルキル基、アリール基、アラルキル基などを表す。グリシン誘導体は式II(化2)で表される。式中、R~Rは、R及びRと同様であり、XはO、S又はNH、好ましくはOを表す。反応は液相で行われる。その溶媒としては、炭化水素、ハロゲン系炭化水素などの非プロトン性溶媒を用いる。溶媒中のグリシンの濃度は、0.1~0.4M、エナミンの濃度は、0.15~0.6M、ルイス酸の濃度は、0.01~0.04Mである。反応温度は、約-20℃~室温であり、反応時間は、約4~24時間である。
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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 付加反応,脱離反応
展開可能なシーズ 不安定で取り扱いが難しい脂肪族イミンに替えて、グリシン誘導体のエナミンヘの直接的付加反応を可能にした、より無駄のない効率的なα,β-ジアミノ酸誘導体の製造プロセスを提供する。
温和な条件下、簡便な操作、高収率でα、β-ジアミノ酸誘導体を製造できる。
用途利用分野 α,β-ジアミノ酸誘導体、医薬品
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 科学技術振興機構, . 小林 修, 山下 恭弘, . α,β-ジアミノ酸誘導体の製法. 特開2006-169150. 2006-06-29
  • C07C 249/02     
  • C07C 251/24     
  • C07D 295/02     
  • C07B  61/00     

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