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テトラヒドロイソキノリン化合物の製造方法

シーズコード S090000813
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
  • 眞鍋 敬
技術名称 テトラヒドロイソキノリン化合物の製造方法
技術概要 β-アリールエチルアミン化合物(A化合物)とアルデヒド化合物とを、触媒としてイッテルビウムトリフラートまたはインジウムトリフラートの存在下で反応させ、テトラヒドロイソキノリン化合物(B化合物)を製造する方法である。A化合物は、ピクテ-スペングラー反応において基質となり得る化合物で、アリール基上にアルキル基、アルコキシ基などの電子供与性基を有しているものが好ましい。A化合物の例としては、フェネチルアミン、m-チラミンなどを挙げることができる。アルデヒド化合物は、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒドなどを挙げることができる。触媒は、ピクテ-スペングラー反応を効果的に促進し、高収率でB化合物を与えるだけでなく、水酸基やアミノ基を含む基質の反応にも有効である。例えば、ベンゼン環のメタ位に水酸基を有するm-チラミンとベンズアルデヒドとの反応では、1モル%のYb(OTf)を触媒として用いた場合、収率が59%である。その位置異性対比は85:15となる。同じ反応を塩化第二鉄(FeCl)を使用して行った場合には、目的物の収率は11%にも満たない。
研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 含窒素化合物群の効率的な合成法に繋がる、触媒量のルイス酸を用いた、より温和かつ反応管理の簡便な、改良された触媒的ピクテ-スペングラー反応を提供する。
触媒量としてのイッテルビウムトリフラートまたはインジウムトリフラートは、水分にも窒素原子にも不活性化され難いなどの特徴を備えているため、触媒量、例えば、基質1モル等量に対して0.2~5モル%存在させれば十分であり、このことは、操作の容易性のみならず、使用原料と廃棄物の削減などの利点も提供する。さらに、常温常圧という温和な条件下で高い収率ならびに位置選択性を伴って合成することができる。
用途利用分野 イソキノリンアルカロイド、医薬品
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 独立行政法人科学技術振興機構, . 小林 修, 眞鍋 敬, . テトラヒドロイソキノリン化合物の製造方法. 特開2006-206514. 2006-08-10
  • C07D 217/02     

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