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アリルグリシン又はその類縁体を製造する方法

シーズコード S090000815
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
  • 杉浦 正晴
技術名称 アリルグリシン又はその類縁体を製造する方法
技術概要 液相でヒドロキシグリシン1と、3a等で表されるアリルボロン酸又はアリルボロネートとを反応させ、アリルグリシン4a又はその類縁体を製造する。溶媒として、メタノール、エタノール、プロパノール等の低級アルコールが好ましく、さらにメタノールがより好ましい。溶媒中の各成分の濃度はそれぞれ0.01~5mol/lであることが好ましい。この反応の温度は,室温~40℃程度とすると、温和な条件で反応させることができるのでより好ましい。なお、温度が高くなりすぎるとヒドロキシグリシンが分解する場合がある。この反応時間は、数分~数時間(又は数十時間)程度である。添加物として、3級アミン、特にトリエチルアミンのような塩基性物質を添加すると目的物質の収率を大幅に向上させる。アリルボロネートとして(E)-クロチルボロネ-トを用いてアンチ(anti)体アリルグリシン類縁体を製造し、これを水素添加してイソロイシンを製造できる。また、アリルボロネートとして(Z)-クロチルボロネ-トを用いてとシン(syn)体アリルグリシン類縁体を製造し、これを水素添加してアロイソロイシンを製造できる。
画像

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S090000815_01SUM.gif
研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 単純な構造の化合物を原料とした1段階のアリル化反応で、好ましくは高いジアステレオ選択性でアリルグリシン又はその類縁体、及びイソロイシン又はアロイソロイシンを製造する方法を提供する。
医薬品やそのリード化合物等の原料または合成中間体として有用なアリルグリシン又はその類縁体を、保護基を用いず、単純な構造の化合物を原料とした1段階の反応で、高収率で好ましくは高立体選択的に得ることができる。
用途利用分野 アリルグリシン、医薬合成中間体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 科学技術振興機構, . 小林 修, 杉浦 正晴, . アリルグリシン又はその類縁体を製造する方法. 特開2006-206531. 2006-08-10
  • C07C 227/16     
  • C07C 229/08     

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