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δ-イミノマロン酸誘導体の製造方法、及びそのための触媒

シーズコード S090000818
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
  • 河井 伸之
技術名称 δ-イミノマロン酸誘導体の製造方法、及びそのための触媒
技術概要 式(1)で表されるエンカルバメートと式(2)で表されるアルキリデンマロン酸エステルを溶媒中で混合し、これに銅触媒を添加してδ-イミノマロン酸誘導体が製造される。銅触媒として銅錯体を使用する場合には、予め銅錯体を調製して使用してもよいが、反応系中に銅化合物とリガンド(例えば、エチレンジアミン誘導体)を添加してその場で調製してもよい。溶媒として、ジクロルメタン(DCM)などのハロゲン化アルキル、ベンゼンなどの芳香族炭化水素系溶媒などが挙げられる。銅触媒はCu(OTf)、Cu(SbF、のよな塩との錯体や有機複合体として使用され、その使用量は、式(2)で表されるアルキリデンマロン酸エステル1モルに対して、0.01~0.3モル程度である。また、式(1)で表されるエンカルバメートの使用量としては、式(2)で表されるアルキリデンマロン酸エステル1モルに対して、0.9~1.2モルの範囲でよい。圧力は通常は常圧で行い、アルゴンガス、ヘリウムガスなどの不活性ガス雰囲気下で行うのが好ましい。反応温度は室温以下が好ましく、例えば、-50度~室温の範囲で設定できる。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ アルキリデンマロン酸エステルのマイケル反応による、β-位、γ-位に置換基が、δ-位に官能基を有するジカルボン酸誘導体をエナンチオ選択的に製造する方法、及びそのための触媒を提供する。
医薬品や農薬などの有機化合物の製造中間体として有用なδ-イミノマロン酸エステル誘導体を、一段階で効率的に、かつ高収率で、そして高選択性で製造する。また、反応性に富むイミノ基を有しているので、加水分解、還元などの合成化学で常用されている処理手段を適用するのに極めて優れた中間体を提供するものである。さらに、各種の光学活性体を製造する際の極めて重要な中間体の製造方法を提供する。
用途利用分野 医薬品用中間体、光学活性カルボン酸誘導体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 科学技術振興機構, . 小林 修, 河井 伸之, . δ-イミノマロン酸誘導体の製造方法、及びそのための触媒. 特開2006-206550. 2006-08-10
  • C07C 249/02     
  • C07C 251/06     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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