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エナミドのアゾ化合物への求核付加反応方法

シーズコード S090000823
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
技術名称 エナミドのアゾ化合物への求核付加反応方法
技術概要 式1のアゾ化合物に式2のエナミド化合物を不斉求核付加反応して、アゾ基(-N=N-)へのヒドラジノ基生成をともなう方法であって、キラル銅触媒の存在下に反応させ、式(3)で表わされる化合物を生成させる光学活性なイミノヒドラジノ化合物の合成方法である。式中のRおよびRは、R=Rであり、各々、-ORまたは-NRであって、Rは置換基を有していてもよい炭化水素基を、RおよびRは、各々、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。式中のRおよびRは、各々、置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Rは、-Rまたは-ORであって、Rは置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。キラル銅触媒は、有機酸または無機酸の塩もしくはこの塩の錯体または複合体である銅化合物とキラルジアミン配位子とにより構成されている。銅化合物としては、Cu(OTf)、CuClO等である。また、キラルジアミン配位子は、エチレンジアミン構造をその一部に有する。光学活性なイミノヒドラジノ化合物を合成し、さらに酸処理して光学活性な式4のケトヒドラジノ化合物を合成する。また、酸処理ではなく還元処理して光学活性な式5のアシルアミノヒドラジン化合物を合成し、この化合物の窒素-窒素結合を切断して式6の光学活性なジアミン誘導体を合成する。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 付加反応,脱離反応
展開可能なシーズ 安価な原料を用い、高い触媒利用効率を有し、しかも反応条件が温和でもある、光学活性なアミン類、その誘導体の不斉合成を可能とする新しい方法を提供する。
医薬品、農薬、香料、触媒等の原料または合成中間体等として有用な光学活性なアミン類、その誘導体を、安価な原料を用い、高い触媒利用効率で、しかも温和な反応条件で不斉合成できる。
用途利用分野 光学活性ジアミン類、不斉配位子
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 科学技術振興機構, . 小林 修, . エナミドのアゾ化合物への求核付加反応方法. 特開2006-206554. 2006-08-10
  • C07C 281/02     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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