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グリコシド化合物の製造方法

シーズコード S090000916
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
  • 眞鍋 敬
技術名称 グリコシド化合物の製造方法
技術概要 この合成法では、界面活性剤型ブレンステッド酸触媒の存在下、水を溶媒として水溶性の糖と、脂肪族アルコールまたはカーバメートとを反応させ、グリコシル化反応を進行させる。界面活性剤型ブレンステッド酸触媒は、R-A-SOHで表すことが出来、Rは炭素数が6以上のアルキル基など、Aは置換基を有していてもよいアリレン基を表すが、特にドデシルベンゼンスルホン酸の使用が好ましい。基質となる水溶性糖は、ヘミアセタール水酸基あるいはメチル化されたヘミアセタール水酸基を有する単糖もしくはオリゴ糖、もう一つの反応基質である脂肪族アルコールは、炭素数6以上、より好ましくは8以上の飽和または不飽和第1級アルコールである。反応は、糖1モルに対して脂肪族アルコールまたはカーバメートを0.1~10モルの範囲内で混合して使用する。反応溶媒中の糖の量は、0.1~10mol/l、特には0.1~2.0mol/lの範囲内とし、界面活性剤型ブレンステッド酸触媒の使用量は、糖1モルに対して、1~20モル%、好ましくは5~10モル%である。反応条件は、常圧で室温から水の沸点以下の温度である。
研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 有機化学反応一般
  • 糖質・糖鎖一般
展開可能なシーズ 医薬品の素材やリード化合物などの原料または合成中間体として、あるいは界面活性剤などの用途として有用なグリコシド化合物を、有害廃棄物の発生などの問題を伴わない温和な条件で製造する方法を提供する。
この合成法は水を溶媒としているので、有機溶媒等の有害廃棄物の発生もなく、安全で環境に優しく、かつ低コストでグリコシド化合物を提供することができる。
用途利用分野 アルキルグリコシド
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 独立行政法人科学技術振興機構, . 小林 修, 眞鍋 敬, . グリコシド化合物の製造方法. 特開2006-232811. 2006-09-07
  • C07H  15/18     
  • C07H   1/00     

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