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1置換コハク酸イミドの製造方法

シーズコード S090000928
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
  • シュナイダー ウヴェ
技術名称 1置換コハク酸イミドの製造方法
技術概要 触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホンイミド又は金属トリフラートの存在下、式(I)で表されるマレイミド化合物と、式(II)で表されるケイ素エノラートを反応させ、式(III)で表される1置換コハク酸イミド化合物を製造する。式中、Rは水素原子または炭素数1~10の炭化水素基、複素環基又はベンゾイルアミノ基であり、R及びRはそれぞれ別異に水素原子、アルコキシ基、トリアルキルシリルオキシ基または置換基を有していても良い炭素数1~10の炭化水素基又はヘテロ環基を示し、R又はRの一方がアルコキシ基又はアルコキシシリル基の場合は他方は水素原子又は炭化水素基であり、Rは炭素数1~10の炭化水素基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はアリールチオ基を示し、Rは炭素数1~6の炭化水素基を示す。マレイミド化合物1当量に対してケイ素エノラート1.0~3.0当量程度、-78℃~室温で反応が進行する。式(II)中のRとRのいずれか一方が水素原子で他方が水素原子以外の置換基である場合、1置換コハク酸イミドの片方のジアスレテオマー及びその対称体を選択的に製造できる。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 付加反応,脱離反応
展開可能なシーズ マレイミド化合物を基にした、コハク酸イミド化合物を簡便かつ効率的に製造する新しい方法を提供する。
各種中間体として有用な1置換コハク酸イミドを、簡便な方法で製造することができる。また、反応温度が0℃付近で実施可能であるなど、比較的穏和な条件下で反応を行うことができる。
用途利用分野 1置換コハク酸イミド、医薬品の合成中間体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, シュナイダー ウヴェ, . 1置換コハク酸イミドの製造方法. 特開2007-238524. 2007-09-20
  • C07D 207/40     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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