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光学活性なβ-ヒドロキシイミン化合物の製造方法

シーズコード S090000929
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
  • 小泉 昌稔
  • 土幸 隆司
技術名称 光学活性なβ-ヒドロキシイミン化合物の製造方法
技術概要 式(I)で表される化合物とロジウム錯体との存在下に、式(III)で表されるエンカルバメートとアルデヒド R—CHO との付加反応を行って光学活性なβ-ヒドロキシイミン化合物を製造する。式中、R及びRは水素原子、アルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、R及びRは置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。Rは置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基またはエステル基を示し、特に好ましいアルデヒドは、グリオキシル酸エステルである。式(I)中のArは置換基を有していてもよいアリール基を表し、R及びRはそれぞれ独立して水素原子もしくは置換基を有していてもよいアルキル基又はアリール基を表し、またRとRは一緒になって一つの環を形成してもよい。また、ロジウム錯体は、ビス(1,5-シクロオクタジエン)-μ,μ’-ジクロロ ジロジウムであることが好ましい。例えば式3の反応が例示できる。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 付加反応,脱離反応
展開可能なシーズ 従来法とは異なる触媒を用いて、より高ジアステレオ選択的かつ高エナンチオ選択的なエンカルバメートとアルデヒドの付加反応を行う技術を提供する。
光学活性なβ-ヒドロキシイミンを高いジアステレオ選択性と良好なエナンチオ選択性の下で製造することができ、反応温度が0℃付近で足りるなど、比較的穏和な条件下で不斉反応を行うことができる。
用途利用分野 光学活性なβ-ヒドロキシイミン化合物
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, 小泉 昌稔, 土幸 隆司, . 光学活性なβ-ヒドロキシイミン化合物の製造方法. 特開2007-238525. 2007-09-20
  • C07C 269/06     
  • C07C 271/22     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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