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光学活性アルコール化合物の製法

シーズコード S090000932
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
  • 小川 知香子
  • ブードゥー、マリーヌ
技術名称 光学活性アルコール化合物の製法
技術概要 式(化1) で表される配位子又はその対称体と、M(OSO又はM(OSOで表されるルイス酸とを混合して得られる触媒の存在下、2,3位に同一の置換基Rを有するメソエポキシドと、式(化3)で表される複素環化合物とを反応させ、式(化5)で表される光学活性アルコール化合物を製造する。式中、MはSc、Y又はランタノイド元素、Rは、炭素数が3以上のアルキル基又はアリール基、Rは水素原子又は炭素数1~4のアルキル基又はアルコキシ基、Rは炭素数が6以上の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基等、Rは脂肪族炭化水素基、芳香脂族炭化水素基等を表し、R及びRは共同して芳香環又は複素芳香環を形成する。Rは水素原子又は炭化水素基、Rは水素原子以外の炭化水素基を表す。Xは-OH、又は-SH、Yは=CH-又は=N-、Yは=CR-又は=N-、Zは-NH-、-NR-などを表す。Yが=N-の場合、Zは-NH-である。式(化5)中、Yが=CH-の場合、生成物は式(1)又はその対称体であり、Yが=N-の場合は式(2)又はその対称体である。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 環化反応,開環反応
展開可能なシーズ 水溶液中で光学活性な配位子を有するルイス酸触媒を用いて、メソエポキシドの複素環化合物による不斉開環反応により、光学活性アルコール化合物を高収率かつ高立体選択的に製造する。
基質であるエポキシド及び複素環化合物を不斉触媒溶液中で混合することにより、エポキシドの不斉開環反応が進行し、複素環化合物が立体特異的にトランス付加して、光学活性なアルコール化合物が高収率かつ高立体選択的に生成する。反応が水溶液中で行われるため、コストや安全性の観点からだけでなく、環境負荷の低減も期待できる。
用途利用分野 光学活性アルコール化合物
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, 小川 知香子, ブードゥー、マリーヌ, . 光学活性アルコール化合物の製法. 特開2007-238540. 2007-09-20
  • C07D 209/12     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     
  • B01J  31/16     

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