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光学活性なβ-ヒドロキシカルボニル化合物の製法

シーズコード S090000933
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
  • 小川 知香子
技術名称 光学活性なβ-ヒドロキシカルボニル化合物の製法
技術概要 光学活性なβ-ヒドロキシカルボニル化合物の製法は、式1、式2に表される。水溶液中で、キラルなビピリジン化合物からなる配位子と、ScY又はBiYで表されるルイス酸とを混合させて得られる触媒の存在下で、ケイ素エノラートと、ホルムアルデヒドを除く水溶性アルデヒドとを反応させることを含む。式1,2中、RとRは水素原子、脂肪族炭化水素基、単環若しくは多環の脂環式炭化水素基、単環若しくは多環の芳香族、単環若しくは多環の芳香脂族炭化水素基、又は複素環基のうち互いに異なるものを表し、かつRとRのいずれか一方は水素原子であり、Rは置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していても良い複素環基、アルキルチオ基、又はアリールチオ基であり、Rはそれぞれ同じであっても異なってもよいメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はtert-ブチル基を表す。ルイス酸としては、Sc(OSOCF又はBi(OSOCFが好ましい。水溶性アルデヒドとは、25℃における水に対する溶解度が5以上のアルデヒドをいう。キラルなビピリジン化合物は式3で表される。式中、Rはイソプロピル基、t-ブチル基またはフェニル基を表す。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 置換反応
展開可能なシーズ 水系溶媒中でホルムアルデヒドを除く水溶性アルデヒドを用いた不斉アルドール反応を行い、光学活性なβ-ヒドロキシカルボニル化合物を製造する方法を提供する。
高収率、高ジアステレオ選択的かつ高エナンチオ選択的に光学活性なβ-ヒドロキシカルボニル化合物を得ることができる。
用途利用分野 光学活性物質、β-ヒドロキシカルボニル化合物
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, 小川 知香子, . 光学活性なβ-ヒドロキシカルボニル化合物の製法. 特開2007-238543. 2007-09-20
  • C07C  45/45     
  • C07C  49/82     
  • C07C  67/313    
  • C07C  69/738    
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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