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光学活性なα、β-ジアミノ酸誘導体の製造方法

シーズコード S090000935
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
  • ソルター マシュー メリック
技術名称 光学活性なα、β-ジアミノ酸誘導体の製造方法
技術概要 式(I)で表されるエナミン化合物と、式(II)で表されるグリシン由来のイミン化合物とを、式(III)で表される不斉配位子と、式MZ で表されるルイス酸とを混合して得られる触媒の存在下に反応させる光学活性なα、β-ジアミノ酸誘導体の製造方法である。式(I)中、Rは置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、R及びRはそれぞれ独立して置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、RとRは一緒になって隣接する窒素原子と共に環を形成していてもよい。式(II)中、Rはそれぞれ独立して置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Xは酸素原子又はNHを示し、Rは炭化水素基を示す。式(III)中、Rはそれぞれ独立して炭素数1~4の炭化水素基を示す。式MZにおいて、Mは遷移金属を示し、ZはMの対アニオンを示し、nは1~3の整数でMの価数と同一であり、具体的にはCuOTf,Cu(OTf)などが例示される。反応の溶媒はトルエンなどの炭化水素類、THFなどのエーテル類などが好ましく、反応温度は-40℃~0℃程度が挙げられる。反応時間は2~50時間程度が好ましい。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ グリシン由来のイミン化合物とエナミン化合物を用いて、光学活性なα,β-ジアミノ酸誘導体を高収率、かつ高立体選択性で製造する方法を提供する。
種々のアルデヒド由来のエナミンに適用することができ、各種の光学活性なα,β-ジアミノ酸誘導体を製造することができる。また、本発明の方法における反応系で、原料のエナミン化合物を対応するアルデヒドと2級アミンから形成させることもでき、これを単離することなく使用することができるので、より簡便な操作での反応が可能である。
用途利用分野 光学活性なα、β-ジアミノ酸誘導体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, ソルター マシュー メリック, . 光学活性なα、β-ジアミノ酸誘導体の製造方法. 特開2007-238546. 2007-09-20
  • C07C 249/02     
  • C07C 251/24     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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