TOP > 技術シーズ検索 > インドロカルバゾールの製造方法

インドロカルバゾールの製造方法

シーズコード S090000951
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 福山 透
技術名称 インドロカルバゾールの製造方法
技術概要 式1で表わされる化合物を式2で表わされる糖ケトン化合物に変換し、次いで、式3で表わされるインドロカルバゾール(+)-K252aを合成する。例えば、インドール酢酸から容易に誘導可能な2-ブロモインドールとトリプタミンとの縮合によりアミドを得る。このアミドのDDQによるアルキルインドールからアシルインドールへの酸化は位置選択的に進行し、続いてインドールとアミドの窒素原子のアセチル化により活性化された中間体を得て、次にモレキュラーシーブスと触媒量のDBUで閉環脱水反応が容易に進行し、ビスインドールを得る。閉環反応は可視光(自然太陽光またはハロゲンランプ)による光反応とそれに続く脱HBr反応でほぼ定量的に進行し、インドロカルバソールを得ることができる。(+)-K252aの全合成を式4に示す。
画像

※ 画像をクリックすると拡大します。

S090000951_01SUM.gif S090000951_02SUM.gif S090000951_03SUM.gif S090000951_04SUM.gif
研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ アルカロイド等のインドロカルバゾール骨格を有する化合物のできるだけ簡便で、かつ効率のよい合成方法を提供する。
温和な条件で、再現性良く、効率的にインドロカルバゾール骨格を有するアルカロイドを製造する。
用途利用分野 生理活性物質、プロテインキナーゼC阻害剤
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 福山 透, . インドロカルバゾールの製造方法. 特開2007-056031. 2007-03-08
  • C07D 498/22     
  • A61P  43/00     
  • A61K  31/553    

PAGE TOP