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β-ヒドロキシカルボニル化合物の製法

シーズコード S090000977
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
  • 小川 知香子
  • 小久保 雅也
技術名称 β-ヒドロキシカルボニル化合物の製法
技術概要 水中で式で表される配位子とSc(DS)等のルイス酸とを混合させて得られる触媒の存在下で、ケイ素エノラートとホルムアルデヒド又はその他のアルデヒド化合物とを反応させることから成るβ-ヒドロキシカルボニル化合物の製法である。式中、R及びRはイソプロピル基等、R及びRは水素原子等、X及びXは水酸基等を表す。反応系に界面活性剤を添加することで反応がより円滑に進行し、添加する界面活性剤は中性の界面活性剤である。この界面活性剤は、通常反応溶媒(水)中で0.01~1.0Mで使用される。この反応は、水中において行われる。水は、通常は、原料物質と触媒の使用量に対して、たとえばこれらの2~50重量倍の割合で使用される。反応液中のアルデヒド化合物/ケイ素エノラートのモル比は0.5~5程度である。また触媒は、反応系のモル%として5~20モル%使用する。反応温度はは4~30℃である。反応時間は、適宜定めればよく、例えば、0.5~60時間である。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 基質一般性の問題が克服できる水中での不斉アルドール反応用の触媒を開発し、ホルムアルデヒド以外のアルデヒド化合物を反応基質として用いることのできる反応系を提供する。
有機溶媒を一切用いずに水のみを溶媒として、ホルムアルデヒド以外のアルデヒド化合物を原料とする不斉アルドール反応が可能となり、高立体選択的にβ-ヒドロキシカルボニル化合物群を合成できる。その結果、有害な有機溶媒を使用しないことや副生成物が少なく廃棄物の低減化が可能なことから、環境に負荷をかけないプロセスの構築が可能となる。またこの方法により生成するβ-ヒドロキシカルボニル化合物は各種化学品の合成中間体等として有用である。
用途利用分野 不斉アルドール反応触媒、β-ヒドロキシカルボニル化合物
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, 小川 知香子, 小久保 雅也, . β-ヒドロキシカルボニル化合物の製法. 特開2008-214218. 2008-09-18
  • C07C  45/72     
  • C07C  49/82     
  • C07C  49/84     
  • C07C  49/733    
  • C07C  49/83     
  • C07C  49/835    
  • B01J  31/22     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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