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光学活性スルホニルイミン化合物の製造方法

シーズコード S090000980
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
  • 松原 亮介
  • 土幸 隆司
技術名称 光学活性スルホニルイミン化合物の製造方法
技術概要 式(1)で表されるエンスルホンアミドと、式(2):R-CHOで表されるアルデヒド基を有する化合物とを、銅化合物及び不斉炭素原子を含有するジイミンとを含有してなる触媒の存在下で反応させて、式(3)のスルホニルイミン化合物を製造する。式中、R及びRは、それぞれ独立して水素原子又はアルキル基を表し、Rは、アルキル基又はアリール基を表し、Rは、アリール基を表し、Rは、-R基、-C(=O)-R基、又は-COO-R基を示し、Rは炭化水素基を表す。式(2)で表されるアルデヒド基を有する化合物と、式(1)で表されるエンスルホンアミドとの使用割合は、1:1とすることが基本ではある。好ましい不斉炭素原子を含有するジイミンとしては、アルキレンジアミン誘導体又はシクロヘキシルジアミン誘導体が挙げられる。好ましい銅化合物としては過塩素酸銅、その溶媒和物であるCuClO・4CHCNが挙げられる。触媒としての使用割合については、銅化合物とキラルな有機分子との錯体として、アルデヒド化合物に対して、0.5~20モル%程度の割合とすることができる。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ カルボニル化合物とエナミン誘導体を用いるアルドール付加反応型の触媒的不斉求核付加反応により簡便でかつ高収率で立体選択的なスルホニルイミン化合物、並びにその加水分解物及び還元物の製造方法を提供する。
医薬品、農薬、香料、機能性高分子等の製造のための原料や合成中間体として有用な光学活性1,3-アミノアルコール誘導体や1,3-カルボニルアルコール誘導体の原料となる光学活性なスルホニルイミン誘導体を、高収率で、高光学収率で、しかも触媒の再使用が可能な効率的な製造方法を提供するものである。
用途利用分野 医薬品合成中間体、光学活性1,3-アミノアルコール
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, 松原 亮介, 土幸 隆司, . 光学活性スルホニルイミン化合物の製造方法. 特開2008-214262. 2008-09-18
  • C07C 303/40     
  • C07C 311/06     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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