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光学活性ヒドラジノケトエステル化合物の製造方法

シーズコード S090000990
掲載日 2009年9月14日
研究者
  • 小林 修
  • 白川 誠司
技術名称 光学活性ヒドラジノケトエステル化合物の製造方法
技術概要 キラルなホスフィノフェロセン誘導体、及び銀化合物とを混合させて得られる触媒の存在下で、アゾジカルボキシレートとβ-ケトエステル化合物とを、水性溶媒中で反応させることからなる、光学活性α-ヒドラジノ-β-ケトエステル化合物を製造する方法である。キラルなホスフィノフェロセン誘導体は、式(1)で表されるキラルなホスフィノフェロセン誘導体である。式(1)中、R、及びRは、それぞれ独立して置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を示し、Rは置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。Rはそれぞれ独立して水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。また、式(1)におけるRが置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、Rが置換基を有していてもよいアルキル基、Rが置換基を有していてもよいアルキル基、Rが水素原子である。更には、アゾジカルボキシレートが、式(2)で表されるアゾジカルボキシレートである。式(2)中、Rは、それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、アルキル基であることが好ましい。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ β-ケトエステルを用いたC-N結合の不斉生成反応を水性溶媒系で行う方法を提供する。
高収率、かつ高立体選択的な光学活性α-ヒドラジノ-β-ケトエステル化合物の製法を提供できる。水と有機溶媒との混合溶媒中でβ-ケトエステルに対してヒドラジノ基を高収率、かつ高立体選択的に導入する方法を提供するものであり、水共存下での反応であることから、有害な有機溶剤を減らせること、廃棄物の低減化が可能なこと等、環境に負荷をかけない化学反応のプロセスの構築が可能となる。
用途利用分野 医薬品工業、食品工業、
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, 白川 誠司, . 光学活性ヒドラジノケトエステル化合物の製造方法. 特開2008-222620. 2008-09-25
  • C07C 281/02     
  • C07C 227/06     
  • C07C 227/32     
  • C07C 229/48     
  • B01J  31/24     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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