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NAP保護基を用いたシガトキシンCTX3C類の新規全合成方法および該合成に有用な新規化合物

シーズコード S090001854
掲載日 2010年3月19日
研究者
  • 平間 正博
  • 井上 将行
技術名称 NAP保護基を用いたシガトキシンCTX3C類の新規全合成方法および該合成に有用な新規化合物
技術概要 CTX3Cの全合成過程は、化合物1を原料とする8工程からなる。最終段階の化合物8における、新規なシガトキシン類(CTX3C類)の合成前駆体の水酸基に対する保護基として、従来のベンジル(Bn)保護基に代わり、新たにナフチルメチル(NAP)基を導入した化合物を用いる。そのために、原料化合物1の7位、29位および44位の水酸基の保護基としてNAP基を使用する。これにより、最終段階での脱NAP保護基の反応には、脱Bn保護基の反応より容易な酸化反応を利用でき、かつ、この酸化反応は化学構造特異性が高いため、高収率でCTX3Cを得ることができる。なお、化合物1は、A‐E環ジオール化合物BとH‐M環アルデヒド化合物AをSc(OTf)の存在下に反応して合成する。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 無毒な魚類が毒化して起こる食中毒シガテラの主要原因毒であるシガトキシン(CTX)3C類の新規全合成法を確立する。シガトキシンの収率および製造の容易さを改良するために、全合成の最終工程で使用する水酸基の保護基として、比較的温和に、基質特異的に脱保護基反応が進行する保護基を選択し、新規の全化学合成法を確立する。
新規ルートのシガトキシン合成法により、合成の最終工程において3つの保護基を温和で、基質特異的な酸化条件脱保護が可能で、効率的なCTX3C類の合成が可能となり、色々な生理学的研究の活性化と、これに伴う新規技術の発展の可能性がある。
用途利用分野 生理的研究用原料、抗CTX抗体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 平間 正博, 井上 将行, . NAP保護基を用いたシガトキシンCTX3C類の新規全合成方法および該合成に有用な新規化合物. 特開2004-018456. 2004-01-22
  • C07D 493/22     

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