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光学活性β-ヒドロキシスルフィド化合物の製法

シーズコード S090001869
掲載日 2010年3月19日
研究者
  • 小林 修
  • 小川 知香子
  • ワン、ナイウェイ
  • ブードゥー、 マリーヌ
技術名称 光学活性β-ヒドロキシスルフィド化合物の製法
技術概要 この技術は、ルイス酸と光学活性ビピリジン化合物とから成る不斉触媒を用いて、チオールを求核剤とするエポキシドの触媒的不斉開環反応により、高収率かつ高立体選択的に光学活性β‐ヒドロキシスルフィド化合物を合成する方法である。ルイス酸としてはM(OSO) 又はM(OSO(M:Sc,Y,ランタノイド元素、R:H,C以上脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、ハロゲン化アルキル基)を、光学活性ビピリジン化合物としては【化1】の配位子、特に【化5】の2,2′‐ビピリジン体(S,S)(キラルビピリジン配位子)を用いる。具体的例としては、ルイス酸スカンジウムトリフラート(Sc(OTf))とキラルビピリジン配位子から成る不斉触媒を用い、シス‐シチルベンオキシドと4‐tert‐ブチルフェニルメルカプタンとを反応し、スルフィド((1S,2S)‐1,2‐ジフェニル‐2‐(4‐tert‐ブチルフェニルチオ)エタノールが収率87%、ee95%で得られる。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ チオール化合物によるエポキシドの開環反応により高収率かつ高立体選択的に光学活性β‐ヒドロキシスルフィド化合物を製造する方法を提供する。
エポキシドとチオール化合物との反応により光学活性β‐ヒドロキシスルフィド化合物を高い不斉選択性で合成することができる。
用途利用分野 光学活性β‐ヒドロキシスルフィド
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, 小川 知香子, ワン、ナイウェイ, ブードゥー、 マリーヌ, . 光学活性β-ヒドロキシスルフィド化合物の製法. 特開2008-280284. 2008-11-20
  • C07C 319/14     
  • C07C 323/16     
  • C07B  53/00     
  • B01J  31/22     
  • C07B  61/00     

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