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ホモアリルアルコール又はホモアリルヒドラジドの製造方法

シーズコード S090001871
掲載日 2010年3月19日
研究者
  • 小林 修
  • ウーベ シュナイダー
  • 上野 雅晴
技術名称 ホモアリルアルコール又はホモアリルヒドラジドの製造方法
技術概要 CH=CHCHB(ORで表されるホウ素を含むアリル化剤によってケトン又はN‐アシルヒドラゾンをアリル化するアリル化ケトンの製造方法であって、1価又は0価のインジウム触媒をケトン又はN‐アシルヒドラゾンに対して1~50mol%、好ましくは5~20mol%用いる。ホウ素を含むアリル化剤としては、アリルボロネート又はアリルボレートが挙げられるが、特にピコナールアリルボレートCH=CHCHB(pin)を用いるのが好ましい。ケトンとしては、環式ケトン、非環式ケトン、芳香族ケトン、複素環ケトン、脂肪族ケトンなどを用いることができる。N‐アシルヒドラゾンとしては、RCONHN=CR(R:芳香族基、脂肪族基、複素環基、R:H,脂肪族基、R:芳香族基)で表されるN‐アシルヒドラゾンが好ましい。種々のIn触媒を用い、PhCOMeをピナコールアリルボロネートによりTHF中でアリル化し、三級ホモアリルアルコールが得られる具体例が表示されている。
画像

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S090001871_01SUM.gif
研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 触媒量のインジウム(0価又は1価)を用いてケトン又はN‐アシルヒドラゾンをアリル化するホモアリルアルコール又はホモアリルヒドラジドの製造方法を提供する。
触媒量のインジウムを用いてケトン又はN‐アシルヒドラゾンをアリルボロネートにより温和な条件かつ簡便な方法でアリル化することができる。この方法は、広い基質一般性を有し、種々の官能基が共存可能であるため、天然物合成等の多段階合成に適用可能である。
用途利用分野 中間体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, ウーベ シュナイダー, 上野 雅晴, . ホモアリルアルコール又はホモアリルヒドラジドの製造方法. 特開2008-255093. 2008-10-23
  • C07C  29/38     
  • C07C  33/03     
  • C07C  33/30     
  • C07C  37/20     
  • C07C  39/19     
  • C07C  33/48     
  • C07C 213/00     
  • C07C 215/68     
  • C07C 201/12     
  • C07C 205/19     
  • C07C  33/28     
  • C07C  41/30     
  • C07C  43/23     
  • C07C  35/32     
  • C07C  35/36     
  • C07C  35/17     
  • C07C  35/21     
  • C07C  35/18     
  • C07D 213/30     
  • C07D 333/16     
  • C07D 209/38     
  • C07C 241/04     
  • C07C 243/38     
  • C07F   7/18     
  • C07D 213/42     
  • C07B  41/02     
  • C07B  43/00     
  • C07B  61/00     
  • C07D 307/42     

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