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光学活性ホモアリルヒドラジノエステル類の製造方法

シーズコード S090001872
掲載日 2010年3月19日
研究者
  • 小林 修
  • 小川 知香子
  • 永野 高志
  • ウーヴェ シュナイダー
  • 藤田 麻里
技術名称 光学活性ホモアリルヒドラジノエステル類の製造方法
技術概要 水と有機溶媒(アセトン、THF等)との混合溶媒中、α‐ヒドラゾノエステルROCOCH=N‐NHCOR(R,R:炭化水素基)とアリルボラン誘導体(式(3))とを、亜鉛化合物とキラルなジアミン配位子とを混ぜて得られる触媒の存在下に反応して、対応する光学活性ホモアリルヒドラジノエステル(式(4))を高収率かつ高立体選択的に製造する方法である。触媒の一成分である亜鉛化合物としては、フッ化亜鉛、水酸化亜鉛等が、キラルジアミン配位子としては、アルキレンジアミン誘導体、シクロヘキシルジアミン誘導体などを用いる。これらの触媒を使用することにより、光学活性ホモアリルヒドラジノエステル類の一方のエナンチオマーが立体選択的に生成し、原料のα‐ヒドラジノエステルのα位の炭素において(R)又は(S)のいずれか一方の鏡像体が優位に生成する。この生成物のヒドラジノ基の窒素‐窒素結合は、還元的方法により簡単かつ立体配置を保持したまま切断可能で、対応する光学活性アミノ酸類を製造することができる。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 水と有機溶媒との混合溶媒中、亜鉛化合物及びキラルなジアミン配位子とを混合させて得られる触媒の存在下、α‐ヒドラゾノエステルとアリルボラン誘導体とを反応させ、対応する光学活性ホモアリルヒドラジノエステル類を製造する方法を提供する。
反応は、高収率、高立体選択的に進行し、高純度の生成物を効率的に得ることができる。副生成物が少なく、分離が容易なだけでなく、水性溶媒中で行うことができるため、有機溶媒による環境等への問題も少ない。また、生成物光学活性ホモアリルヒドラジノエステル類は、その窒素‐窒素結合を切断することにより、対応するアミノ酸誘導体に誘導することができ、光学活性医薬や食品類、その中間体の製造方法として有用である。
用途利用分野 光学活性医薬品、食品、中間体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, 小川 知香子, 永野 高志, ウーヴェ シュナイダー, 藤田 麻里, . 光学活性ホモアリルヒドラジノエステル類の製造方法. 特開2008-255094. 2008-10-23
  • C07C 241/04     
  • C07C 243/38     
  • B01J  37/04     
  • B01J  31/26     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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