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シガトキシンCTX3Cの全合成方法

シーズコード S090002211
掲載日 2010年3月19日
研究者
  • 平間 正博
技術名称 シガトキシンCTX3Cの全合成方法
技術概要 CTX 3C前駆体のトリベンジル体を、液体アンモニウム中でNa、テトラヒドロフラン(THF)とアルコールの混合物の存在下での還元により3つのベンジル(Bn)基を脱保護基させたシガトキシンCTX 3Cの製造法である。好ましくは、アルコールがエチルアルコール(EtOH)であり、反応温度が-90±5℃であるシガトキシンCTX 3Cの製造法であり、より好ましくは、THF:EtOHが5:1~1:5であるシガトキシンCTX 3Cの製造法である。バーチ還元やその類似法による還元的脱保護の方法を試みるために反応基質S-1を用いて表に示す条件で脱保護基の有効性を見て、還元剤としてジt-ブチルジフェニリドリチウムを用いた場合と、金属としてナトリウム、プロトン源としてエタノールを用いた場合が比較的選択性よく得られる。特に、溶媒比が選択性に重要でエタノールの量が多いと、副成が増える。また、カリウムを用いた場合選択性はまずまずだったものの、反応スケールの上昇に伴い収率は低下した。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ シガトキシンの全合成、特に、シガトキシンCTX 3Cの前駆体であるトリベンジル-CTX3Cの合成法を経由するシガトキシンCTX 3Cの全合成において、前駆体の3つのベンジル保護基を、完成したA~Mまでの環を維持しつつ取り除いてシガトキシンCTX 3Cの製造法を提供する。
脱ベンジル手段を用いることにより、天然物からの入手が困難であったCTX3Cを、工業的に得られる。
用途利用分野 シガトキシン
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 平間 正博, . シガトキシンCTX3Cの全合成方法. 特開2003-212878. 2003-07-30
  • C07D 493/22     

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