TOP > 技術シーズ検索 > アルキニルS,N-アセタール誘導体及びその製造方法

アルキニルS,N-アセタール誘導体及びその製造方法

シーズコード S090002271
掲載日 2010年3月19日
研究者
  • 村井 利昭
  • 武藤 雄一郎
技術名称 アルキニルS,N-アセタール誘導体及びその製造方法
技術概要 減圧乾燥及びアルゴン置換した20mL二口フラスコにジエチルエーテル3mLを入れた後、0℃下でフェニルアセチレン0.1098mL(1mmol)及びn-ブチルリチウム0.625mL(1mmol)を加えて15分間撹拌してリチウムアセチリドを得た。この反応溶液を溶液Aとする。一方、減圧乾燥及びアルゴン置換した50mL二口フラスコにジエチルエーテル3mL及びN,N-ジメチルチオホルムアミド85.16μL(1mmol)を入れた後、トリフルオロメタンスルホン酸メチル113.2μL(1mmol)を加え、20℃で30秒間撹拌した。この反応溶液を溶液Bとする。次いで、溶液Bを0℃に冷却した後に溶液AをL字管を用いて加え、20℃で30分間撹拌した。そして、反応混合溶液を濾過した後、濾液を飽和炭酸水素ナトリウム用いた洗浄及び無水硫酸マグネシウムを用いた乾燥を行い、さらに濾過及び濃縮を行なって3‐ジメチルアミノ-3-メチルチオ‐1‐フェニル‐1‐プロピンを暗赤色オイルとして得た。暗褐色オイルの収量は0.186gであった。
画像

※ 画像をクリックすると拡大します。

S090002271_01SUM.gif
研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 新規化合物であるアルキニルS,N-アセタール誘導体及びそれを容易に製造することができるとともに収率を向上させることができるアルキニルS,N-アセタール誘導体の製造方法を提供する.
アルキニルS,N-アセタール誘導体は、新規化合物であり、新しい生理活性等を有するプロパルギルアミンの原料に用いることができ、空気中での安定性を向上させることができ、チオホルムアミドとアルキル化剤とを溶媒に加えた後、アルキニル金属反応剤を加えるという簡単な操作で、アルキニルS,N-アセタール誘導体を容易に製造することができる。
用途利用分野 化学製品,医薬品原料、プロパルギルアミン
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人岐阜大学, . 村井 利昭, 武藤 雄一郎, . アルキニルS,N-アセタール誘導体及びその製造方法. 特開2004-256400. 2004-09-16
  • C07C 323/27     
  • C07C 319/14     
  • C07C 323/29     
  • C07F   7/10     

PAGE TOP