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ホスフィン酸アルケニル及びその製造方法

シーズコード S000005027
掲載日 2001年11月21日
研究者
  • 田中 正人
  • 華 瑞茂
研究者所属機関
  • 独立行政法人 産業技術総合研究所 グリーンプロセス研究ラボ
研究機関
  • 独立行政法人 産業技術総合研究所
技術名称 ホスフィン酸アルケニル及びその製造方法
技術概要 本技術は、医薬・農薬類、難燃剤等の合成に用いられる有用な物質であるホスフィン酸アルケニル類、及びアセチレン化合物とホスフィン酸との反応による製造法に関するものである。具体的には、分子の末端に炭素-炭素3重結合を有する化合物と有機ホスフィン酸とを、遷移金属の存在下で反応させて、ホスフィン酸アルケニル誘導体を効率的かつ安全に製造する方法、及びその方法により製造し得る新規なホスフィン酸アルケニル誘導体に関するものである。原料の一つとして用いるアセチレン化合物は、分子の末端に炭素-炭素3重結合を有し、本発明の化学反応を阻害する官能基を有さなければ特に制限はない。製造されるホスフィン酸アルケニル誘導体は、分子の末端に炭素-炭素2重結合を有し、当該2重結合の分子の内側にホスフィン酸類が結合した化合物であり、好ましくは図1で示される化合物である。反応は、遷移金属触媒、好ましくは錯体触媒、殊にルテニウム錯体触媒、それもいわゆる低原子価のルテニウム錯体が好適である。反応には特に溶媒を用いなくてもよいが、必要に応じて溶媒中で実施することも出来る。反応温度は50℃以上が望ましく、本反応の中間体は酸素に敏感なため、窒素やアルゴン等の不活性雰囲気で行うのが好ましい。
画像

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従来技術、競合技術の概要 ホスフィン酸アルケニル類は、従来ケトン類のアルファー位をハロゲン化し、生成アルファーハロケトンとジオルガノホスフィナイトとを反応させるいわゆるベルコフ反応により合成されている。しかし、本方法には原料の入手上困難があり、また生成物に含まれないハロゲンを使用し、しかも副反応を伴うため工業的に有利な方法とは考えられない。
研究分野
  • 付加反応,脱離反応
  • アルケン
  • 貴金属触媒
展開可能なシーズ ルテニウム錯体触媒による新規合成反応が期待出来る
用途利用分野 い医薬;の農薬;難燃剤;こ合成
研究の進捗状況 遷移金属触媒、殊にルテニウム錯体触媒の存在下において、ホスフィン酸がアセチレン結合に容易に付加する事実を見出し、それに基づいて本発明を完成させた。
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業 研究領域「単一分子・原子レベルの反応制御」研究代表者 田中正人(工業技術院 物質工学工業技術研究所)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 田中 正人. 単一分子・原子レベルの反応制御 ヘテロ原子間結合活性化による新物質・新反応の開拓. 戦略的基礎研究推進事業 平成11年度 研究年報,2000. p.416 - 419.
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 独立行政法人産業技術総合研究所, . 田中 正人, 華 瑞茂, . ホスフィン酸アルケニル及びその製造方法. 特開平11-180990. 1999-07-06
  • C07F   9/32     
  • B01J  31/22     

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