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イオン性液体中でのPd/C触媒を用いたHeck反応

シーズコード S100001337
掲載日 2010年9月17日
研究者
  • 横山 千昭
  • 萩原 久大
技術名称 イオン性液体中でのPd/C触媒を用いたHeck反応
技術概要 イオン性液体中において、Pd/C触媒存在下に、式I:Ar-X(式中Arは、(置換)芳香族化合物を表し、Xは、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す)の化合物と、式Ⅱ:CH=CHR’[式中、R’は、アルキル基、アリール基等を表す]のオレフィンとを反応させることにより、式Ⅲ:ArCH=CHR’の化合物を製造する。有機溶媒の代わりにイオン性液体を溶媒として用い、触媒にはHeck反応に一般的に使用される有機パラジウム化合物に替わり、取扱いが容易でかつ安価なPd/Cを用いたHeck反応である。好ましいイオン性液体は、式で表わされる1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸塩である。Pd/C触媒の添加量は、ハロゲン化アリールに対して、1mol%~5mol%である。反応終了後、得られた反応生成物は、反応溶媒であるイオン性液体相に例えばヘキサン、エーテルのような有機溶媒相を接触させ、デカンテーションすることで溶媒相に反応生成物のみを抽出、分離可能である。また遠心分離や濾過のような操作で容易にPd/Cと溶媒を分離可能である。反応収率を表1に示す。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ イオン性液体中でのHeck反応を実際の工業プロセスに応用するために、環境負荷の小さいイオン性液体中でのHeck反応において、触媒の再利用が容易な反応形式を確立する。
この方法は、生成物の分離に溶媒抽出方法が使える。イオン性液体が水に不溶であるため、生成物の分離が精製操作において有機物を微量溶解した水廃液がでない。毒性を有するホスフィン配位子が不要である。イオン性液体は非揮発性であり、水中に可溶に溶解しない。副生成物であるハロゲン化物等は溶媒に可溶であるため、触媒表面上への析出がなく、触媒の寿命が長い。溶媒(イオン性液体)と触媒の分離が容易である。触媒と溶媒を単独に再利用することが可能である。
用途利用分野 医薬・農薬製造
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人東北大学, . 横山 千昭, 萩原 久大, . イオン性液体中でのPd/C触媒を用いたHeck反応. 特開2002-265394. 2002-09-18
  • C07B  37/04     
  • C07C   2/88     
  • C07C  15/50     
  • C07C  41/30     
  • C07C  43/215    
  • C07C  45/68     
  • C07C  49/217    
  • C07C  49/794    
  • C07C  67/343    
  • C07C  69/618    
  • C07C  69/65     
  • C07C  69/734    
  • C07C  69/738    
  • C07C 201/12     
  • C07C 205/56     
  • C07C 253/30     
  • C07C 255/34     
  • C07C 255/40     

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