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分子状酸素と光活性化型触媒とを用いる第1級アルコールの酸化方法

シーズコード S100001460
掲載日 2010年9月17日
研究者
  • 香月 勗
  • 入江 亮
  • 宮田 篤
技術名称 分子状酸素と光活性化型触媒とを用いる第1級アルコールの酸化方法
技術概要 式1で表される(ニトロシル)Ru(サレン)錯体を触媒として使用し、光照射下で、式:RCHOH又は式:RCH(OH)(CHCHOHで表される第1級アルコールを分子状酸素で酸化する第1級アルコールの酸化方法である。式中、Rは炭素数1~30の(置換)アルキル基、又は(置換)アリール基を示す。R2は水素原子、又は炭素数1~30の(置換)アルキル基を示し、nは2から3の整数を示す。光照射は、可視光照射であり、ハロゲンランプで行う。第1級アルコールを空気で酸化する。第1級アルコールは、1-デカノール、(置換)ベンジルアルコール、ヘキサン-1,5-ジオール等である。この(ニトロシル)Ru(サレン)錯体は、光活性化型の触媒であり、ルテニウムイオンとエチレンジアミン部からなる5員環キレートが半イス型配座をとり、式2に示すようにエチレンジアミン部の4つのメチル基のうちの2つが擬アキシアル位をとるため、アルコールの嵩高さを区別でき、立体的な嵩高さの低い第1級アルコールのみが選択的に酸化され、対応するアルデヒド化合物又はヘミアセタール化合物を選択性良く生成すると考えられる。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 光化学反応,ラジカル反応
展開可能なシーズ メディエーターを必要とせずに、分子状酸素を酸化剤として用い、第2級アルコールの存在下でも第1級アルコールのみを選択的に酸化できる方法を提供する。
この方法を用いることにより、第1級アルコールを選択的に酸化できる。また、第2級アルコールが共存しても第1級アルコールのみを選択的に酸化できる。更に、安価で環境に対しても安全な分子状酸素を用いているため、経済的であるとともに環境にも調和した製造方法である。また更に、メディエーターを必要としない酸素酸化法であり、反応系が簡略化されている。
用途利用分野 アルデヒド合成、光活性化型アルコ-ル酸化触媒
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 九州大学, . 香月 勗, 入江 亮, 宮田 篤, . 分子状酸素と光活性化型触媒とを用いる第1級アルコールの酸化方法. 特開2003-073325. 2003-03-12
  • C07C 251/24     
  • C07C  45/38     
  • C07C  47/02     
  • C07C  47/54     
  • C07C  47/575    
  • C07C  67/313    
  • C07C  69/76     
  • C07C 201/12     
  • C07C 205/44     
  • C07C 253/30     
  • C07C 255/56     
  • C07D 309/06     
  • C07B  61/00     
  • C07F  15/00     

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