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光学活性ビスホスフィノメタン並びにそれらのロジウム又は銅錯体を用いる不斉合成

シーズコード S100001472
掲載日 2010年9月17日
研究者
  • 今本 恒雄
  • 山野井 慶徳
技術名称 光学活性ビスホスフィノメタン並びにそれらのロジウム又は銅錯体を用いる不斉合成
技術概要 式1で表される、リン原子上に不斉源を有する光学活性1,1-ジホスフィン配位子が、極めて小さいにもかかわらず、立体選択性並びに触蝶活性に優れる。式中Rは、イソプロピル基、シクロヘシキル基、t-ブチル基及びフェニル基からなる群より選ばれる1種を示す。この光学活性な1,1-ビス(アルキルメチルホスフィノ)メタンを配位子として含むロジウム又は銅錯体を触媒として不斉合成に用いる。このホスフィン化合物は、式2の反応スキームで示すように、ホスホン化合物を製造した後、ボラナート基を除去することにより製造することができる。不斉合成方法としては、式Ⅲの化合物をロジウム錯体を用いて不斉水素化して式Ⅳの化合物を得る反応や式Ⅴのケトンをロジウム錯体を用いて不斉ヒドロシリル化し、式Ⅵの光学活性な二級アルコールを得る反応等を挙げることができる。また、銅錯体は不斉マイケル反応における触媒として使用できる。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 最小の大きさで極めて高い立体選択性と触媒活性を併せ持つジホスフィン配位子、及びこのロジウム又は銅錯体、並びにこれらを不斉合成反応に利用する方法を提供する。
この光学活性なビスホスフィノメタンは、最も小さい配位子であり、そのロジウム錯体は、不斉水素化及び不斉ヒドロシリル化における触媒として、また銅錯体は不斉マイケル反応における触媒としてそれぞれ有用で、立体選択性及び触媒活性が極めて優れている。また、ビスホスフィノメタンを配位子とするロジウム及び銅錯体を用いることにより、極めて高い光学純度を有する物質を得ることができる。従って、分子不斉を有する医薬品、農薬、機能性材料等の高付加価値物質を容易に合成することができる。
用途利用分野 不斉合成用配位子
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人千葉大学, . 今本 恒雄, 山野井 慶徳, . 光学活性ビスホスフィノメタン並びにそれらのロジウム又は銅錯体を用いる不斉合成. 特開2000-136193. 2000-05-16
  • C07F   9/50     
  • C07B  53/00     
  • C07C  29/159    
  • C07C  33/18     
  • C07C  45/69     
  • C07C  49/413    
  • C07C 231/18     
  • C07C 233/47     
  • C07F   1/08     
  • C07F  15/00     
  • C07F  19/00     
  • C07B  61/00     

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