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光学活性α-アミノオキシケトン誘導体及びその製造方法

シーズコード S100001766
掲載日 2010年10月4日
研究者
  • 林 雄二郎
  • 庄司 満
技術名称 光学活性α-アミノオキシケトン誘導体及びその製造方法
技術概要 式(2)のケトンに、式(3)のニトロソ化合物を式(4)で表されるプロリン又はプロリン誘導体の存在下反応させて式(1)で表される光学活性α-アミノオキシケトン誘導体を製造する。[式中、R及びRは、(置換)アルキル、アルケニル又はアルキニル基を示すが、RとRが一緒になって、環を形成してもよい。Rは、(置換)アリール、ヘテロ環、アルキル、アルケニル又はアルキニル基を示す。Aは水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基又は(置換)シリルオキシ基を示す。]反応式は式に表される。Aとしては、特にtert-ブチルジメチルシリルオキシ基(この基を有するプロリンを「スーパープロリン」とする)が好ましい。反応の具体例を式2と表に示す。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ ケトンから光学活性α-アミノオキシケトンを工業的に有利に製造する方法を提供し、ひいてはα―ヒドロキシケトンを効率的に得る。
この製法により、高収率、高エナンチオ選択的にα-アミノオキシケトンが得られる。触媒がプロリンである場合、プロリンは安価であるという特長を有する。また、用いる触媒がプロリン誘導体、特にスーパープロリンである場合、プロリンに比べ、一挙に高い収率で、また、高いエナンチオ選択性で対応するα-アミノオキシケトンを短時間で製造することができる。
用途利用分野 光学活性α-アミノオキシケトン製造、医薬・農薬中間体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人東京理科大学, . 林 雄二郎, 庄司 満, . 光学活性α-アミノオキシケトン誘導体及びその製造方法. 特開2006-008649. 2006-01-12
  • C07C 239/20     
  • C07D 211/74     
  • C07D 309/30     
  • C07D 317/72     
  • C07D 335/02     
  • C07D 339/08     
  • C07F   7/18     

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