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光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体及びそれを用いた不斉合成方法

シーズコード S100001791
掲載日 2010年10月4日
研究者
  • 小槻 日吉三
技術名称 光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体及びそれを用いた不斉合成方法
技術概要 式1(式1中、R、Rは、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は互いに連結されたアルキレン基若しくはアルケニレン基;nは、0~2;*は、光学活性炭素の表示)で示される光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体である。これを不斉合成触媒として使用して求核試薬と求電子試薬とによる炭素-炭素結合形成反応を行わせる不斉合成方法である。特に炭素-炭素結合形成反応は、マイケル付加反応である。この化合物は式2、式3に従い製造できる。例えば不斉合成触媒として、光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体(Ⅱs)を用い、求核試薬であるシクロヘキサノンと、求電子試薬であるβ-ニトロスチレンとのマイケル付加反応において単離収率78%、光学純度88ee(%)で目的物を得る。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 金属を含有せず、エナンチオ選択性のみならずジアステレオ選択性に優れた炭素-炭素結合形成反応の不斉合成触媒として使用でき、簡便かつ安価に得られる安定な光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体、及びそれを用いた不斉合成方法を提供する。
この光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体は、マイケル付加反応等の炭素-炭素結合形成反応を行う際に、不斉合成触媒として用いられる。このピロリジン誘導体は、有害な金属を含有しておらず、環境汚染を引起こさない。このピロリジン誘導体を用いて炭素-炭素結合形成反応を行うと、ジアステレオ選択的かつエナンチオ選択的に、高い光学純度の生成物を得ることができる。
用途利用分野 不斉合成触媒
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人高知大学, . 小槻 日吉三, . 光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体及びそれを用いた不斉合成方法. 特開2006-028105. 2006-02-02
  • C07D 401/06     
  • B01J  31/02     

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