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産卵誘引フェロモンの製造方法およびその製造中間体の製造方法

シーズコード S100001872
掲載日 2010年10月6日
研究者
  • 小槻 日吉三
技術名称 産卵誘引フェロモンの製造方法およびその製造中間体の製造方法
技術概要 式1に示すようにL-プロリンの存在下、化合物(Ⅱ)と(Ⅲ)とをアルドール縮合して製造中間体の化合物(Ⅳ)を製造する。[式中、RはC1-C10アルキル基を示す。]L-プロリンを、化合物(Ⅲ)に対して20~50モル%添加する。産卵誘引フェロモン(Ⅰ)は、式2(スキームA)に従い製造する。[式中、RはC1-C7アシル基を示し、Rは-(CH-R基を示す。]スキームAに示すように、化合物(Ⅳ)を原料として、ラネーニッケルにより1,3-ジチアン基をメチレン基まで脱硫し、シクロペンタノン基をBaeyer-Villiger酸化反応によりδ-バレロラクトンとした後、水酸基をアシル化することによって、産卵誘引フェロモン(I)を製造する。特に西ナイルウイルスを媒介するネッタイイエカの産卵誘引フェロモンである式3の(5R,6S)-(-)-6-アセトキシ-5-ヘキサデカノリドの製造に有用である。
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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 付加反応,脱離反応
展開可能なシーズ ステップ数が少なく簡便であり、且つ低コストで大量合成に適する産卵誘引フェロモンの製造方法を提供する。
産卵誘引フェロモンを低コストで効率的に製造することができる。特に、西ナイルウイルスを媒介するネッタイイエカの産卵誘引フェロモンである(5R,6S)-(-)-6-アセトキシ-5-ヘキサデカノリドは、その構造中に2つの不斉炭素を有することから、この方法を用いれば、簡便にキラルコントロールができ、効率的な製造が可能になる。従って、本発明は、産卵誘引フェロモンの農薬としての利用を可能にし得るものであって、西ナイルウイルスの撲滅に貢献できる。
用途利用分野 産卵誘引フェロモン製造
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人高知大学, . 小槻 日吉三, . 産卵誘引フェロモンの製造方法およびその製造中間体の製造方法. 特開2006-036705. 2006-02-09
  • C07D 339/08     
  • C07D 309/30     

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