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α-不斉炭素を有するβ-ケト化合物の製造方法

シーズコード S100001878
掲載日 2010年10月6日
研究者
  • 西口 郁三
  • 前川 博史
  • 山本 祥正
技術名称 α-不斉炭素を有するβ-ケト化合物の製造方法
技術概要 金属触媒の存在下に、有機溶媒中で式(1)で表されるアクリル酸誘導体と式(2)で表されるハロゲン化アルキル及び、式(3)で表される酸無水物を反応させて式(4)で表されるα-不斉炭素を有するβ-ケト化合物を製造する。反応は式に示される。(式中、Rは-COOR又は-CN、Rは水素又はアルキル基、Rはベンジル基、Rはアルキル基又はシクロアルキル基、Xはハロゲン原子、、Rはアルキル基又はアリール基を表す)室温下に、有機溶媒中で式(1)で表されるアクリル酸誘導体と式(2)で表されるハロゲン化アルキル及び式(3)で表される酸無水物を同時に存在させて攪拌する。Xがヨウ素であることが好ましい。金属触媒は、粉末状乃至細片板状の亜鉛又は亜鉛銅合金である。有機溶媒としてN,N-ジメチルホルムアミドを使用する。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 触媒操作
  • 置換反応
展開可能なシーズ α位の炭素原子が2個の異なるアルキル基で置換されたα-不斉炭素を有するβ-ケト化合物を簡単な操作で効率良く、広い一般性を有して低コストで安定して製造する方法を提供する。
医薬品、生理活性物質、農薬や情報処理材料等に使用されるβ-ラクタム類やβ-ラクトン類等の合成中間体である、式(4)で表されるα位の炭素原子が2個の異なるアルキル基で置換されたα-不斉炭素を有するβ-ケト化合物を、簡単な操作で効率良く、広い一般性を有して低コストで安定して製造することができる。
用途利用分野 医薬・農薬合成中間体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人長岡技術科学大学, . 西口 郁三, 前川 博史, 山本 祥正, . α-不斉炭素を有するβ-ケト化合物の製造方法. 特開2005-200309. 2005-07-28
  • C07C  67/313    
  • C07C  69/716    
  • C07C 253/30     
  • C07C 255/17     

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