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光学活性ビスオキサゾリン化合物、光学活性遷移金属錯体化合物、不斉ディールスアルダー反応生成物の製造方法

シーズコード S100001882
掲載日 2010年10月6日
研究者
  • 増田 秀樹
  • 實川 浩一郎
  • 松本 健司
技術名称 光学活性ビスオキサゾリン化合物、光学活性遷移金属錯体化合物、不斉ディールスアルダー反応生成物の製造方法
技術概要 式(1)で示される光学活性ビスオキサゾリン化合物である。式(1)中のXはNRであり、RおよびRは、一方が水素原子であり他方がイソプロピル基またはtert-ブチル基であることが好ましい。製造法は反応式1で表される。このビスオキサゾリン化合物が銅に配位した金属錯体の構造図を示す。遷移金属原子は、銅の他、ニッケル、コバルト、鉄、ルテニウムおよびパラジウムでもよい。アミド置換基を有するビスオキサゾリン化合物は遷移金属化合物と錯体を形成して不斉ディールスアルダー反応の有効な触媒として機能し、従来のビスオキサゾリン化合物金属錯体触媒で進行しないような反応性の低いジエンと求ジエン体の反応を温和な条件で触媒できることから、広く錯体触媒として使用できる。この金属触媒を用いた不斉ディールスアルダー反応の反応例を反応式2に示す。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 新規な光学活性なビスオキサゾリン化合物及びその製造方法、また、この化合物を配位子とする遷移金属錯体触媒、この触媒を用いた不斉ディールスアルダー反応による光学活性ディールスアルダー反応生成物の製造方法を提供する。
この遷移金属錯体化合物は、ディールスアルダー反応、シクロプロパン化反応や、ミカエル付加反応、アルドール反応、アルキル化反応等の炭素-炭素結合反応の触媒となるほか、重合反応の触媒として機能することができる。また、この遷移金属錯体化合物は、これらの各反応の不斉反応の触媒として機能することができる。この遷移金属錯体触媒によれば、反応性が低いジエンや求ジエン体であっても、不斉なディールスアルダー反応を触媒することができるとともに、反応性が低いジエンと反応性が低い求ジエン体との不斉なディールスアルダー反応も促進することができる。
用途利用分野 遷移金属錯体触媒、不斉ディールスアルダー反応
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人 名古屋工業大学, . 増田 秀樹, 實川 浩一郎, 松本 健司, . 光学活性ビスオキサゾリン化合物、光学活性遷移金属錯体化合物. 特開2005-255593. 2005-09-22
  • C07D 263/16     
  • C07B  53/00     

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