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COMPOUND AND POLYMERIC COMPOUND INCLUDING SAID COMPOUND

Foreign code F200010035
File No. K11205WO
Posted date Jan 31, 2020
Country WIPO
International application number 2019JP008463
International publication number WO 2019172200
Date of international filing Mar 4, 2019
Date of international publication Sep 12, 2019
Priority data
  • P2018-039162 (Mar 5, 2018) JP
Title COMPOUND AND POLYMERIC COMPOUND INCLUDING SAID COMPOUND
Abstract Provided are: a compound which has a higher fluorescence quantum yield and higher light stability than conventional FLAPs; and a polymeric compound including said compound. The problem of the present invention can be solved by providing a compound represented by general formula (1). The symbols in general formula (1) are as follows: A represents a seven- or eight-membered ring structure; Y1 and Y2 each independently represent a halogen atom, etc.; a1 indicates the number of the substituents Y1, and a2 indicates the number of the substituents Y2; Y3 represents a halogen atom, etc.; b indicates the number of the substituents Y3; m and n each independently indicate an integer of 0-3; when m is an integer of 1-3, then Y1 may be bonded to the structural moiety defined by m, and likewise, when n is an integer of 1-3, then Y2 may be bonded to the structural moiety defined by n; and B1 and B2 each independently represent a structure represented by any of general formulae (2-1) to (2-3). The symbols in general formulae (2-1) to (2-3) are as follows: C1 represents a structure comprising a cyclic hydrocarbon compound; C2 and C3 each represent a structure comprising a cyclic hydrocarbon compound; D1, D2, and D3 each represent a partial structure inhibiting aggregation; E1, E2, and E3 each represent a partial structure having polymerizability; the Z1 moieties each independently represent a hydrogen atom, etc.; c indicates the number of substituents Z1; and Z2 and Z3 each independently represent a hydrogen atom, etc. and may each independently form a ring together with the C2.
Outline of related art and contending technology BACKGROUND ART
The functional material, according to the characteristics that various applications have been developed, as an example, the material undergoes compression, stretching, bending or the like of the mechanical stress has been an attempt to visualize.
As a method for visualizing the dynamic stress, caused by dispersion of excimers (see Non-Patent Document 1) and visualized, the visualization by cleaving the binding of the dye molecule (see Non-Patent Document 2), in a chemiluminescent energy transfer (see Non-Patent Document 3) visualization, the release of small molecules (see Non-Patent Document 4) visualization and the like are known.
In addition, a urethane bond or an ester bond and diaryl bi benzo furanone structure urethane structure or an ester structure mechano-chromic material made of a polymer repeating unit has been known (see Patent Document 1).
However, π-conjugated molecule is synthesized, a dye or a pigment for a long time, the aromatic-based polymer, is used as the composition of the optical recording material, in recent years an organic EL for photodynamic therapy agent, such as fluorescent probes widely used practically in the form of. In general, synthesis of π-conjugated molecule is a rigid aromatic ring or multiple bond which being composed of (primarily carbon sp2), inevitably having a rigid structure is much greater.
Is a rigid structure, in the form of a target molecular skeleton can be synthesized, in addition, small changes in the structure of the non-radiation deactivation or the like showing high luminous efficiency is lower in the course, with the strength of the many material properties. On the other hand, the stiffness of the basic molecular skeleton and can be similar to that of an inorganic material, the flexibility of the structure is difficult from the conversion of the physical properties, static properties of the expression remains can also be considered. Therefore, the inventors of the present invention, as shown in Fig. 1 (A), flexible (cyclooctatetraene) conjugated eight membered rings of the two faces of the light-emitting anthracene imide as a rigid 'blade' condensed ring of the compound is created. This compound is, as shown in Fig. 1 (B), in association with the movement of eight membered rings and the inverted V-shaped behavior of the Λ-shaped, three-dimensional structure due to the movement due to a change in electronic structure, when the V-shaped blue, emits green light at the time of planar (non-patent document 5, reference 6).
By using the above compounds, the material undergoes a mechanical stimulation (mechanical stress) to the degree, due to a change in emission color can be visually indicated. The use of the compounds as a technique for visualization, for example, the inventors of the present invention, the adhesive and dispersed in the compound, the curing of the adhesive can be visualized by the processes, further, curing is insufficient can be determined in a non-contact portions (see Patent Document 2) are found.
In addition, the inventors of the present invention, the following formula (P1) or (i) (P2) to the light-emitting material represented by the cross-linked polymer chains mechano-chromic mechano-chromic resin, stretching, shrinkage and rapid color changes reversibly, the stress exerted on the material can be visible in real time, (ii) described in Non-Patent Document 5-7 anthracene imide dimer or naphthalene imide dimer mechano-chromic introduced simply polymerized synthetic resin is difficult, and anthracene imide dimer or naphthalene imide dimer of the polymerizable substituent is introduced between the aggregation can be, by cross-linking resin mechano-chromic mechano-chromic light-emitting material can be synthesized (see Patent Document 3) are found.
(In the formula, Y1 and Y2 is represented by (1) aggregation mechano-chromic light emitting material represents a substituent, may be the same or different. Z1 And Z2 the polymerization group, may be the same or different. It should be noted that, in the formula (P1) and (P2) Y1 and Y2, as well as, the Z1 and Z2, Y2 and Y1 of the present invention will be described later, as well as, different Z.)
Scope of claims (In Japanese)[請求項1]
 下記一般式(1)で表される化合物。
[化1]
(省略)
 一般式(1)中の記号は以下のとおりである。
 Aは、置換基を有していてもよい7員環又は8員環構造を表し、Aと結合するベンゼン環と共役系を形成する。
 Y 1およびY 2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数1~10のアルコキシ基、シアノ基、環を形成する原子数が5~8の複素環式化合物基から選ばれる置換基を表す。置換基Y 1、Y 2を複数有する場合は、各置換基は互いに同じでも異なっていてもよい。
 a1は前記置換基Y 1の数を表し、a2は前記置換基Y 2の数を表す。
 Y 3は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数1~10のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のカルボン酸エステル基、カルボキシル基、水酸基、シアノ基から選ばれる置換基を表す。置換基Y 3を複数有する場合は、各置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
 bは、前記置換基Y 3の数を表す。
 mおよびnは、それぞれ独立に、0以上3以下の整数を表す。なお、mが1以上3以下の整数の場合、Y 1はmで規定される構造部分に置換されてもよい。同様に、nが1以上3以下の整数の場合、Y 2はnで規定される構造部分に置換されてもよい。
 B 1およびB 2は、それぞれ独立に、下記一般式(2-1)~(2-3)で表されるいずれかの構造を表す。
[化2]
(省略)
 一般式(2-1)~(2-3)中の記号は以下のとおりである。
 C 1は環状炭化水素化合物を含む構造を表す。
 C 2およびC 3は、それぞれ、環状炭化水素化合物を含む構造を表すが、環状炭化水素化合物を含む構造を有しなくてもよい。C 2およびC 3が環状炭化水素化合物を含む構造を有しない場合は、D 2、D 3、E 2、および、E 3は、一般式(1)で表される化合物の骨格に配置される。
 D 1、D 2およびD 3は、凝集を阻害する部分構造を表す。
 E 1、E 2およびE 3は、重合性を有する部分構造を表す。
 Z 1は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数1~10のアルコキシ基、シアノ基から選ばれる置換基を表し、C 1と環を形成していてもよい。置換基Z 1を複数有する場合は、各置換基は互いに同じでも異なっていてもよい。
 cは置換基Z 1の数を表す。
 Z 2およびZ 3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数1~10のアルコキシ基、シアノ基から選ばれる置換基を表す。Z 2およびZ 3はそれぞれ独立に、C 2と環を形成していてもよい。

[請求項2]
 前記一般式(1)において、前記Aが、下記一般式(3)又は(4)で表される請求項1に記載の化合物。
[化3]
(省略)
 一般式(4)において、Qは、O原子、S原子、Se原子、又はアルキル基を置換基として有するN原子、P原子を表す。

[請求項3]
 前記一般式(1)において、前記B 1およびB 2が、以下一般式(5-1)~(5-3)のいずれかの構造を有する、請求項1又は2に記載の化合物。
[化4]
(省略)
 一般式(5-2)中のZ 4は、上記Z 2およびZ 3と同じである。

[請求項4]
 前記E 1、E 2およびE 3が、重合可能な置換基である、請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物。

[請求項5]
 前記D 1、D 2およびD 3が、以下の構造のいずれかを有する、請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物。
[化5]
(省略)
(R 1~R 7は、H、炭素数1~20の直鎖状、分岐状あるいは環状アルキル基、炭素数6~20のアリール基、F、Cl、Br、I、CF 3、CCl 3、CN、OCH 3を表す。R 1~R 7は同じであっても異なっていてもよい。)

[請求項6]
 前記E 1、E 2およびE 3が、下記(E-1)~(E-18)のいずれかである、請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物。
[化6]
(省略)
(上記式(E-12)および(E-13)中、Xはアミド又はエステルを表すが、含まれなくてもよい。上記式(E-12)および(E-13)中のR 1は、請求項5のR 1と同じである。また、式(E-1)~(E-18)中のRは、炭素数1~20の直鎖状、分岐状あるいは環状アルキル基、炭素数6~20のアリール基を表すが、式(E-1)~(E-11)のRは含まれなくてもよい。●はD 1、D 2又はD 3を表す。)

[請求項7]
 前記一般式(1)において、前記B 1およびB 2が、前記一般式(5-1)および(5-2)のいずれかの構造を有する、請求項3に記載の化合物。

[請求項8]
 前記一般式(1)において、前記B 1およびB 2が、前記一般式(5-3)の構造を有し、
 前記一般式(1)で表される化合物のmおよびnが、0又は3である、
請求項3に記載の化合物。

[請求項9]
 前記一般式(1)において、
 前記a1は、
  mが0の場合、0~3の整数を表し、
  mが1以上3以下の整数の場合、0~mの数に応じてY 1が置換可能である整数を表し、
 前記a2は、
  nが0の場合、0~3の整数を表し、
  nが1以上3以下の整数の場合、0~nの数に応じてY 2が置換可能である整数を表し、
 前記bは、0以上4以下の整数を表す、
請求項1~8の何れか一項に記載の化合物。

[請求項10]
 前記一般式(1)において、前記Aが上記一般式(4)である、請求項2~9の何れか一項に記載の化合物。

[請求項11]
 前記一般式(1)において、前記bが1以上4以下の整数である、請求項1~10の何れか一項に記載の化合物。

[請求項12]
 請求項1~11のいずれか1項に記載の化合物を重合させてなる、高分子化合物。

[請求項13]
 前記高分子化合物において、前記化合物がウレタン結合を介して前記高分子化合物中に結合してなる、請求項12に記載の高分子化合物。

[請求項14]
 前記化合物が有する化学構造を前記高分子化合物の主鎖中に含む、請求項12又は13に記載の高分子化合物。

[請求項15]
 前記化合物が有する化学構造からなる架橋部位を有する、請求項12又は13に記載の高分子化合物。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY
  • Inventor
  • SAITO Shohei
  • YABU Hiroshi
  • ABE Hiroya
IPC(International Patent Classification)
Specified countries National States: AE AG AL AM AO AT AU AZ BA BB BG BH BN BR BW BY BZ CA CH CL CN CO CR CU CZ DE DJ DK DM DO DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM GT HN HR HU ID IL IN IR IS JO JP KE KG KH KN KP KR KW KZ LA LC LK LR LS LU LY MA MD ME MG MK MN MW MX MY MZ NA NG NI NO NZ OM PA PE PG PH PL PT QA RO RS RU RW SA SC SD SE SG SK SL SM ST SV SY TH TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN ZA ZM ZW
ARIPO: BW GH GM KE LR LS MW MZ NA RW SD SL SZ TZ UG ZM ZW
EAPO: AM AZ BY KG KZ RU TJ TM
EPO: AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR
OAPI: BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW KM ML MR NE SN ST TD TG
Reference ( R and D project ) PRESTO Fully-controlled photons and their proactive usage for new era creation AREA
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