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ELECTRODE CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING AMINE COMPOUND

Foreign code F200010257
File No. AF40-07WO
Posted date Nov 5, 2020
Country WIPO
International application number 2020JP008535
International publication number WO2020175707
Date of international filing Feb 28, 2020
Date of international publication Sep 3, 2020
Priority data
  • P2019-036303 (Feb 28, 2019) JP
Title ELECTRODE CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING AMINE COMPOUND
Abstract An electrode catalyst which is obtained by having an electrode carrier that is composed of a conductive substance support a metal or a metal oxide. It is preferable that: the electrode carrier contains one or more metals that are selected from among transition metals and typical metals in groups 12 to 14, or a carbon material; and the above-described metal or the metal oxide contains one or more metals or metal oxides, which are selected from among transition metals and typical metals in groups 12 to 14.
Outline of related art and contending technology Background Art
Utilization of biomass resources composed of carbon derived from carbon dioxide in the atmosphere is considered to be an effective method of reducing consumption of petroleum resources. In recent years, bioalcohols such as ethanol and ethylene glycol have been industrially produced and have been used as fuels and raw materials.
The inventors have reported a method for producing alcohols by hydrogenating carboxylic acids abundantly contained in biomass resources.
For example, Patent Document 1 proposes a method for synthesizing an alcohol capable of synthesizing an alcohol from carboxylic acids with high selectivity and high yield using a titanium oxide electrochemical catalyst having a specific structure.
Amino acids are used in umami seasonings in the food field, feed additives for livestock, and the like. In recent years, the demand of amino acids has been greatly increased due to the expansion of applications. Currently, amino acids are mainly produced by fermentation.
In the fermentation method, molasses obtained from sugar cane or the like are fermented by microorganisms in the presence of a nitrogen source such as ammonia, and amino acids are separated/purified from the obtained fermentation liquid (, see Non-Patent Document 1, for example,). Fermentation methods have been used for the production of amino acids mainly in the food industry. Fermentation is a cause of global warming, and withset is normally
Solution: a raw material group derived from fossil fuels is not used. In this respect, the fermentation method is expected to be environmentally friendly and sustainable industrial production.
However, when amino acids are produced by fermentation, the following items (1) to (4) have been pointed out.
(1) Sugar which may compete with food edible parts is used as a raw material.
(2) A large amount of energy is consumed for the circulation of oxygen to the fermentation liquid and the agitation of the fermentation liquid performed in the fermentation process.
(3) A large amount of water is used.
(4) It takes time to manufacture.
Examples of methods for producing amino acids other than fermentation methods include chemical synthesis methods (, see Non-Patent Document 2, for example). In the chemical synthesis method, amino acids can be efficiently produced in a short time by using chemicals derived from petroleum as a raw material. As a chemical synthesis method, an amino acid synthesis method using Stoka — Reaction (, Non-Patent Document 3,) is known. In the reaction, ammonia and cyanide are reacted with aldehyde as shown by the following formula (1). Chemical synthesis methods have been used in industrial production of some amino acids.
[Integrated 1]Paternic acid
Several examples of electrochemically performing amino acid synthesis by reductive amination reaction of-keto acid from the latter half of 1 9 5 0 s are reported (, for example, Non-Patent Document 4 However, in any report, Faraday efficiency of electrochemical reaction is 5 0 to 8). In these electrochemical reactions, toxic substances such as lead and mercury are used as catalysts.
Scope of claims (In Japanese)[請求項1]
 導電性物質からなる電極担体に、金属あるいは金属酸化物が担持された電極触媒。

[請求項2]
 前記電極担体は、遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属、または炭素系材料を含み、
 前記金属あるいは金属酸化物は、遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属あるいは金属酸化物を含む請求項1記載の電極触媒。

[請求項3]
 前記電極担体に含まれる金属が、第4族~第11族に属する遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属であり、
 前記電極担体に担持された金属あるいは金属酸化物が、第4族~第11族に属する遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属あるいは金属酸化物である請求項2に記載の電極触媒。

[請求項4]
 前記電極担体に前記金属酸化物が担持され、
 前記金属酸化物が前記電極担体に含まれる金属と同一元素の酸化物である請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の電極触媒。

[請求項5]
 前記電極担体に担持された前記金属酸化物に、さらにチタンまたはチタンを含む金属酸化物の微細粒子が担持されている請求項4に記載の電極触媒。

[請求項6]
 前記チタンまたはチタンを含む金属酸化物の微細粒子が、下記式[1A]で示される複合酸化物である請求項5に記載の電極触媒。
 TinMmOx [1A]
(式[1A]において、Mは遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属である。xはTiとMの酸化状態を満足させる値である。0<n≦1、0≦m<1、n+m=1、m=0のとき式[1A]は酸化チタンを表す。)

[請求項7]
 アノードと、カソードとが備えられた電気化学的セルであって、
 前記カソードに電極触媒が備えられ、
 前記電極触媒が、導電性物質からなる電極担体に、金属あるいは金属酸化物が担持されたものであり、
 前記電極担体は、遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属、または炭素系材料を含み、
 前記金属あるいは金属酸化物は、遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属あるいは金属酸化物を含む、電気化学的セル。

[請求項8]
 前記電極担体に含まれる金属が、第4族~第11族に属する遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属であり、
 前記電極担体に担持された金属あるいは金属酸化物が、第4族~第11族に属する遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属あるいは金属酸化物である請求項7に記載の電気化学的セル。

[請求項9]
 前記電極担体に前記金属酸化物が担持され、
 前記金属酸化物が前記電極担体に含まれる金属と同一元素の酸化物である請求項7または請求項8に記載の電気化学的セル。

[請求項10]
 前記電極担体に担持された前記金属酸化物に、さらにチタンまたはチタンを含む金属酸化物の微細粒子が担持されている請求項9に記載の電気化学的セル。

[請求項11]
 前記チタンまたはチタンを含む金属酸化物の微細粒子が、下記式[1A]で示される複合酸化物である請求項10に記載の電気化学的セル。
 TinMmOx [1A]
(式[1A]において、Mは遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属である。xはTiとMの酸化状態を満足させる値である。0<n≦1、0≦m<1、n+m=1、m=0のとき式[1A]は酸化チタンを表す。)

[請求項12]
 アノードと、カソードとが備えられた電気化学的セルを用いるアミン化合物の製造方法であり、
 前記カソードには、導電性物質からなる電極担体に、金属あるいは金属酸化物が担持された電極触媒が備えられ、
 前記電極担体は、遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属、または炭素系材料を含み、
 前記金属あるいは金属酸化物は、遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属あるいは金属酸化物を含み、
 前記カソードにカルボニル化合物と窒素化合物とを供給し、前記アノードと前記カソードとの間に電圧を印加することにより、アミン化合物を生成させることを特徴とするアミン化合物の製造方法。

[請求項13]
 前記電極担体に含まれる金属が、第4族~第11族に属する遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属であり、
 前記電極担体に担持された金属あるいは金属酸化物が、第4族~第11族に属する遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属あるいは金属酸化物である請求項12に記載のアミン化合物の製造方法。

[請求項14]
 前記電極担体に前記金属酸化物が担持され、
 前記金属酸化物が前記電極担体に含まれる金属と同一元素の酸化物である請求項12または請求項13に記載のアミン化合物の製造方法。

[請求項15]
 前記電極担体に担持された前記金属酸化物に、さらにチタンまたはチタンを含む金属酸化物の微細粒子が担持されている請求項14に記載のアミン化合物の製造方法。

[請求項16]
 前記チタンまたはチタンを含む金属酸化物の微細粒子が、下記式[1A]で示される複合酸化物である請求項15に記載のアミン化合物の製造方法。
 TinMmOx [1A]
(式[1A]において、Mは遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属である。xはTiとMの酸化状態を満足させる値である。0<n≦1、0≦m<1、n+m=1、m=0のとき式[1A]は酸化チタンを表す。)

[請求項17]
 前記カルボニル化合物が、α-ケト酸であることを特徴とする請求項12~請求項16のいずれか一項に記載のアミン化合物の製造方法。

[請求項18]
 前記窒素化合物が、アンモニアであることを特徴とする請求項12~請求項17のいずれか一項に記載のアミン化合物の製造方法。

[請求項19]
 前記窒素化合物が、ヒドロキシルアミンであることを特徴とする請求項12~請求項17のいずれか一項に記載のアミン化合物の製造方法。

[請求項20]
 アノードと、カソードと、電解質膜とが備えられ、前記電解質膜が前記アノードと前記カソードとの間に配置された膜電極接合体であって、
 前記カソードに電極触媒が備えられ、
 前記電極触媒が、導電性物質からなる電極担体に、金属あるいは金属酸化物が担持されたものであり、
 前記電極担体は、遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属、または炭素系材料を含み、
 前記金属あるいは金属酸化物は、遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属あるいは金属酸化物を含む、膜電極接合体。

[請求項21]
 前記電極担体に含まれる金属が、第4族~第11族に属する遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属であり、
 前記電極担体に担持された金属あるいは金属酸化物が、第4族~第11族に属する遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属あるいは金属酸化物である請求項20に記載の膜電極接合体。

[請求項22]
 前記電極担体に前記金属酸化物が担持され、
 前記金属酸化物が前記電極担体に含まれる金属と同一元素の酸化物である請求項20または請求項21に記載の膜電極接合体。

[請求項23]
 前記電極担体に担持された前記金属酸化物に、さらにチタンまたはチタンを含む金属酸化物の微細粒子が担持されている請求項22に記載の膜電極接合体。

[請求項24]
 前記チタンまたはチタンを含む金属酸化物の微細粒子が、下記式[1A]で示される複合酸化物である請求項23に記載の膜電極接合体。
 TinMmOx [1A]
(式[1A]において、Mは遷移金属、第12族~第14族に属する典型金属から選ばれる1種または2種以上の金属である。xはTiとMの酸化状態を満足させる値である。0<n≦1、0≦m<1、n+m=1、m=0のとき式[1A]は酸化チタンを表す。)

[請求項25]
 請求項20~請求項24のいずれか一項に記載の膜電極接合体を用いるアミン化合物の製造方法。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY
  • Inventor
  • YAMAUCHI Miho
  • FUKUSHIMA Takashi
  • AKAI Sho
IPC(International Patent Classification)
Reference ( R and D project ) CREST Creation of Innovative Core Technology for Manufacture and Use of Energy Carriers from Renewable Energy AREA
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