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FLUORESCENT COMPOUND AND LABELING AGENT COMPRISING THE SAME

Foreign code F080001924
File No. F080001924
Posted date Sep 12, 2008
Country WIPO
International application number 2007JP059168
International publication number WO 2007/126052
Date of international filing Apr 27, 2007
Date of international publication Nov 8, 2007
Priority data
  • P2006-126208 (Apr 28, 2006) JP
Title FLUORESCENT COMPOUND AND LABELING AGENT COMPRISING THE SAME
Abstract This invention provides a novel fluorescent compound, which has a high level of lightfastness, a high level of fluorescent quantum yield, and a sharp absorption spectrum, emits fluorescence in a long-wavelength region, and has a high molar extinction coefficient, and use of the fluorescent compound as a labeling agent. In the following general formula [I], R1 together with R2, and/or R6 together with R7 can form a specific hetero ring to realize a longer wavelength of fluorescence and an improved molar extinction coefficient while maintaining excellent properties such as a high level of lightfastness, a high fluorescence quantum yield, and a sharp absorption spectrum possessed by the fluorescent dye having a borondipyrromethene skeleton.
Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】下記一般式[I]【化1】(ただし、式中、R1とR2は互いに協働して、イオウ、酸素、窒素及びリンから成る群より選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員のヘテロ環を形成するか又は該ヘテロ環を形成しない場合には互いに独立に水素原子若しくは前記化合物の蛍光を阻害しない任意の基を表し、R6とR7は互いに協働して、イオウ、酸素、窒素及びリンから成る群より選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員のヘテロ環を形成するか又は該ヘテロ環を形成しない場合には互いに独立に水素原子若しくは前記化合物の蛍光を阻害しない任意の基を表し、(1)R1とR2、及び、(2)R6とR7、の少なくともいずれか一方は上記ヘテロ環を形成し、Qは炭素原子又は窒素原子を表し、R3、R4及びR5は互いに独立に水素原子又は前記化合物の蛍光を阻害しない任意の基を表し(ただし、Qが窒素原子の場合にはR4は存在しない)、R8及びR9は互いに独立にハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基又はヘテロアリール基を示す)で示される構造を有する蛍光性化合物。

【請求項2】前記R1とR2、及び/又はR6とR7により形成される前記ヘテロ環が、互いに独立に、下記式【化2】(ただし、これらの式中、X、Y及びZは、互いに独立にイオウ、酸素、窒素又はリン原子を示し、R10ないしR17は互いに独立に水素原子又は前記化合物の蛍光を阻害しない任意の基を表す)で表されるいずれかの構造を有する請求項1記載の化合物。

【請求項3】前記ヘテロ環が、【化3】(ただし、これらの式中、X、Y及びZは、互いに独立にイオウ、酸素、窒素又はリン原子を示し、R10ないしR13は互いに独立に水素原子又は前記化合物の蛍光を阻害しない任意の基を表す)で表されるいずれかの構造を有する請求項2記載の化合物。

【請求項4】前記R10ないしR17が互いに独立に水素原子又は電子供与性基である請求項2又は3記載の化合物。

【請求項5】前記電子供与性基がアルキル基、フェニル基、p-アルコキシフェニル基、p-ジアルキルアミノフェニル基、2-チエニル基、2-フリル基又はジアルコキシフェニル基である請求項4記載の化合物。

【請求項6】前記電子供与性基が炭素数1~10のアルキル基、アルキル部分の炭素数が1~10のアルコキシフェニル基若しくはアルキル部分の炭素数がそれぞれ1~10のジアルコキシフェニル基である請求項5記載の化合物。

【請求項7】前記一般式[I]中、R8及びR9が互いに独立にハロゲン原子である請求項1ないし6のいずれか1項に記載の化合物。

【請求項8】前記一般式[I]中、R8及びR9がフッ素原子である請求項7記載の化合物。

【請求項9】請求項1ないし8のいずれか1項に記載の化合物から成る標識剤。

【請求項10】請求項9記載の標識剤で標識した物質を反応に供し、反応後、該標識剤を発光させて該物質を測定することを含む標識物質の測定方法。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • Keio University
  • Inventor
  • Suzuki, Koji
  • Umezawa, Keitaro
  • Makino, Hiroshi
  • Citterio, Daniel
IPC(International Patent Classification)
Specified countries AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BE BF BG BH BJ BR BW BY BZ CA CF CG CH CI CM CN CO CR CU CY CZ DE DK DM DZ EC EE EG ES FI FR GA GB GD GE GH GM GN GQ GR GT GW HN HR HU ID IE IL IN IS IT JP KE KG KM KN KP KR KZ LA LC LK LR LS LT LU LV LY MA MC MD MG MK ML MN MR MT MW MX MY MZ NA NE NG NI NL NO NZ OM PG PH PL PT RO RS RU SC SD SE SG SI SK SL SM SN SV SY SZ TD TG TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN ZA ZM ZW
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