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NOVEL ARTIFICIAL N-LINKED SIALO-SUGAR CHAIN-CONTAINING POLYMER AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

Foreign code F110002568
Posted date Mar 24, 2011
Country WIPO
International application number 2008JP061429
International publication number WO 2009/001805
Date of international filing Jun 24, 2008
Date of international publication Dec 31, 2008
Priority data
  • P2007-170079 (Jun 28, 2007) JP
Title NOVEL ARTIFICIAL N-LINKED SIALO-SUGAR CHAIN-CONTAINING POLYMER AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
Abstract It is intended to provide a sialo-sugar chain-containing polymer, which can be synthesized by a practical method capable of achieving a high synthetic yield and has an improved infection inhibitory activity against an influenza virus, and a method for producing the same. An N-linked sialo-sugar chain-containing polymer which is represented by the following structural formula (I) and in which a sialo-sugar chain has been linked to .gamma.-polyglutamic acid via a compound having an amino group and a carboxyl group at an end thereof as a linker. Formula (I) (In the formula, Z means a hydroxy group or a residue represented by the formula (II), and n represents an integer of 10 or more, with the proviso that any one or more of the Z's is a residue represented by the formula (II).) Formula (II) (In the formula, X means a hydroxy group or an acetylamino group, Y1 and Y2 means a hydroxy group or an N-acetylneuraminic acid residue, L means a hydrocarbon, and m represents 0 or an integer of 1 or 2, with the proviso that Y1 and Y2 are not the same.)
Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】下記構造式(I)で表され、γ-ポリグルタミン酸に、一方の末端にアミノ基を有し他方の末端にカルボキシル基を有する化合物をリンカーとしてシアロ糖鎖を結合させたN結合型シアロ糖鎖含有ポリマー。式(I)(式(I)中、Zは水酸基又は式(II)で表される残基を意味し、nは10以上の整数を示す。ただし、いずれか1以上のZは式(II)で表される残基である。)式(II)(式(II)中、Xは水酸基又はアセチルアミノ基、Y1及びY2は水酸基又はN-アセチルノイラミン酸残基、Lは炭化水素を意味し、mは0又は1もしくは2の整数を示す。ただし、Y1とY2は同一でない。)

【請求項2】前記リンカーが、ω-アミノ酸である請求項1に記載のN結合型シアロ糖鎖含有ポリマー。

【請求項3】前記Lで表される炭化水素が、炭素数1~30のものである請求項1に記載のN結合型シアロ糖鎖含有ポリマー。

【請求項4】前記Lで表される炭化水素が、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル置換アルキル基もしくはそれらを2個以上アミド結合で縮合させたものである請求項1に記載のN結合型シアロ糖鎖含有ポリマー。

【請求項5】糖の還元末端の1位をアミノ化した1-アミノ糖に、アミノ基とカルボキシル基をそれぞれの末端に有する化合物をリンカーとしてアミド結合させ、非還元末端側にアシアロ糖鎖部を有するN結合型アシアロ糖鎖を得る工程と、前記N結合型アシアロ糖鎖を、このN結合型アシアロ糖鎖の還元末端に結合されている前記リンカーのアミノ基を介してポリグルタミン酸のカルボキシル基側鎖に縮合させアシアロ糖鎖含有ポリマーを合成する工程と、前記アシアロ糖鎖含有ポリマーをシアリル化してN結合型シアロ糖鎖含有ポリマーを得る工程と、を含むN結合型シアロ糖鎖含有ポリマーの製造方法。

【請求項6】前記リンカーが、ω-アミノ酸である請求項5に記載のN結合型シアロ糖鎖含有ポリマーの製造方法。

【請求項7】前記リンカーが含む炭化水素が、炭素数1~30のものである請求項5に記載のN結合型シアロ糖鎖含有ポリマーの製造方法。

【請求項8】前記リンカーが含む炭化水素が、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル置換アルキル基もしくはそれらを2個以上アミド結合で縮合させたものである請求項5に記載のN結合型シアロ糖鎖含有ポリマーの製造方法。

【請求項9】糖の還元末端の1位をアミノ化した1-アミノ糖に、アミノ基とカルボキシル基をそれぞれの末端に有する化合物をリンカーとしてアミド結合させ、非還元末端側にアシアロ糖鎖部を有するN結合型アシアロ糖鎖を得る工程と、前記N結合型アシアロ糖鎖をシアリル化して、非還元末端側にシアロ糖鎖部が合成されたN結合型シアロ糖鎖を得る工程と、前記N結合型シアロ糖鎖を、このN結合型シアロ糖鎖の還元末端に結合されている前記リンカーのアミノ基を介してポリグルタミン酸のカルボキシル基側鎖に縮合させシアロ糖鎖含有ポリマーを合成する工程と、を含むN結合型シアロ糖鎖含有ポリマーの製造方法。

【請求項10】水又は緩衝液と有機溶媒とを含む混合溶媒にγ-ポリグルタミン酸を溶解させ、カルボキシル基の活性エステル化剤、縮合剤及び/又は添加剤を用いて前記γ-ポリグルタミン酸を活性化した後、前記N結合型シアロ糖鎖と縮合させる請求項9に記載のN結合型シアロ糖鎖含有ポリマーの製造方法。

【請求項11】前記リンカーが、ω-アミノ酸である請求項9に記載のN結合型シアロ糖鎖含有ポリマーの製造方法。

【請求項12】前記リンカーが含む炭化水素が、炭素数1~30のものである請求項9に記載のN結合型シアロ糖鎖含有ポリマーの製造方法。

【請求項13】前記リンカーが含む炭化水素が、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル置換アルキル基もしくはそれらを2個以上アミド結合で縮合させたものである請求項9に記載のN結合型シアロ糖鎖含有ポリマーの製造方法。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • National University Corporation Shizuoka University
  • SHIZUOKA PREFECTURAL UNIVERSITIES CORPORATION
  • YAMASA CORPORATION
  • Inventor
  • USUI, Taiichi
  • MURATA, Takeomi
  • SUZUKI, Takashi
  • JWA, Ilpal
  • OHBA, Yusuke
  • HAMAMOTO, Tomoki
  • NOGUCHI, Toshitada
IPC(International Patent Classification)
Specified countries AE(UTILITY MODEL),AG,AL(UTILITY MODEL),AM(PROVISIONAL PATENT)(UTILITY MODEL),AO(UTILITY MODEL),AT(UTILITY MODEL),AU,AZ(UTILITY MODEL),BA,BB,BG(UTILITY MODEL),BH(UTILITY MODEL),BR(UTILITY MODEL),BW(UTILITY MODEL),BY(UTILITY MODEL),BZ(UTILITY MODEL),CA,CH,CN(UTILITY MODEL),CO(UTILITY MODEL),CR(UTILITY MODEL),CU(INVENTOR'S CERTIFICATE),CZ(UTILITY MODEL),DE(UTILITY MODEL),DK(UTILITY MODEL),DM(UTILITY MODEL),DO(UTILITY MODEL),DZ,EC(UTILITY MODEL),EE(UTILITY MODEL),EG(UTILITY MODEL),ES(UTILITY MODEL),FI(UTILITY MODEL),GB,GD,GE(UTILITY MODEL),GH(UTILITY CERTIFICATE),GM,GT,HN,HR(CONSENSUAL PATENT),HU(UTILITY MODEL),ID,IL,IN,IS,JP(UTILITY MODEL),KE(UTILITY MODEL),KG(UTILITY MODEL),KM,KN,KP(INVENTOR'S CERTIFICATE)(UTILITY MODEL),KR(UTILITY MODEL),KZ(PROVISIONAL PATENT)(UTILITY MODEL),LA,LC,LK,LR,LS(UTILITY MODEL),LT,LU,LY,MA,MD(UTILITY MODEL),ME(PETTY PATENT),MG,MK,MN,MW,MX(UTILITY MODEL),MY(UTILITY-INNOVATION),MZ(UTILITY MODEL),NA,NG,NI(UTILITY MODEL),NO,NZ,OM,PG,PH(UTILITY MODEL),PL(UTILITY MODEL),PT(UTILITY MODEL),RO,RS(PETTY PATENT),RU(UTILITY MODEL),SC,SD,SE,SG,SK(UTILITY MODEL),SL(UTILITY MODEL),SM,SV(UTILITY MODEL),SY,TJ(UTILITY MODEL),TM(PROVISIONAL PATENT),TN,TR(UTILITY MODEL),TT(UTILITY CERTIFICATE),TZ,UA(UTILITY MODEL),UG(UTILITY CERTIFICATE),US,UZ(UTILITY MODEL),VC(UTILITY CERTIFICATE),VN(PATENT FOR UTILITY SOLUTION),ZA,ZM,ZW,EP(AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,LV,MC,MT,NL,NO,PL,PT,RO,SE,SI,SK,TR),OA(BF(UTILITY MODEL),BJ(UTILITY MODEL),CF(UTILITY MODEL),CG(UTILITY MODEL),CI(UTILITY MODEL),CM(UTILITY MODEL),GA(UTILITY MODEL),GN(UTILITY MODEL),GQ(UTILITY MODEL),GW(UTILITY MODEL),ML(UTILITY MODEL),MR(UTILITY MODEL),NE(UTILITY MODEL),SN(UTILITY MODEL),TD(UTILITY MODEL),TG(UTILITY MODEL)),AP(BW(UTILITY MODEL),GH(UTILITY MODEL),GM(UTILITY MODEL),KE(UTILITY MODEL),LS(UTILITY MODEL),MW(UTILITY MODEL),MZ(UTILITY MODEL),NA(UTILITY MODEL),SD(UTILITY MODEL),SL(UTILITY MODEL),SZ(UTILITY MODEL),TZ(UTILITY MODEL),UG(UTILITY MODEL),ZM(UTILITY MODEL),ZW(UTILITY MODEL)),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM)
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